Метакри́ловая кислота́ (2-метилпропеновая кислота, α-метилакриловая кислота, пропенкарбоновая-2 кислота, изобутеновая кислота), непредельная монокарбоновая кислота, CH₂=C(CH₃)COOH. Соли и эфиры называются метакрилатами. Молярная масса 86,09 г/моль. Плотность 1,0153 г/см³, t_плав 16 °C, t_кип 162–163 °C.

Физико-химические свойства

Метакриловая кислота – бесцветная жидкость с резким запахом, растворимая в воде [9,8 г/100 мл (20 °C)], хлороформе и других органических растворителях, смешивается в любых соотношениях с этанолом, диэтиловым эфиром.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 4,66.

Метакриловая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот и вступает в реакции, характерные для алкенов. Как кислота она образует соли и эфиры, в реакции с ацетангидридом даёт ангидрид метакриловой кислоты, с тионилхлоридом или хлоридом фосфора(III) – хлорангидрид метакриловой кислоты.

По двойной связи метакриловая кислота присоединяет воду, водород, галогены (например, с бромом образует α, β-дибромизомасляную кислоту), галогеноводороды (с иодоводородом даёт β-иодоизомасляную кислоту), амины, спирты и др. Амальгама натрия восстанавливает метакриловую кислоту до изомасляной. Метакриловая кислота легко полимеризуется, а также сополимеризуется с виниловыми мономерами.

Метакриловая кислота раздражает кожу и слизистые оболочки. Вызывает коррозию.

Способы получения

В промышленности метакриловую кислоту получают конденсацией ацетона и цианистого водорода с последующими дегидратацией и гидролизом образующегося ацетонциангидрина, а также газофазным каталитическим окислением изобутилена.

Применение

Метакриловую кислоту применяют в производстве каучуков, ионообменных смол, полиакрилатных клеёв, безосколочного стекла, эмульгаторов, метакрилатов.

Объём мирового рынка метакриловой кислоты составил 1,19 млрд долл. США в 2020 г. и по прогнозу вырастет до 1,49 млрд долл. к концу 2026 г. (в среднем на 4,51 % в год) (Methacrylic Acid Market // Global Market Estimates).