МЕТИЛМЕТАКРИЛА́Т

МЕТИЛМЕТАКРИЛА́Т, ме­ти­ло­вый эфир ме­так­ри­ло­вой (2-ме­тил­про­пе­но­вой) кис­ло­ты, $\ce{CH_2=C(CH_3)COOCH_3}$; бес­цвет­ная жид­кость с рез­ким за­па­хом; $t_{\text{кип}}$ 101 °C, плот­ность 943 кг/м³; пло­хо рас­тво­ря­ет­ся в во­де (1,59% по мас­се при 20 °С), хо­ро­шо – в боль­шин­ст­ве ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лей (ди­эти­ло­вом эфи­ре, эта­но­ле и др.), кро­ме гли­це­ри­на и эти­ленг­ли­ко­ля; об­ра­зу­ет азео­троп­ные сме­си с во­дой, спир­та­ми. М. гид­ро­ли­зу­ет­ся в ки­слой сре­де до ме­так­ри­ло­вой ки­сло­ты, в ще­лоч­ной – до её со­лей; пе­ре­эте­ри­фи­ци­ру­ет­ся в при­сут­ст­вии ки­слот­ных ка­та­ли­за­то­ров; при­сое­ди­ня­ет по двой­ной свя­зи во­до­род, га­ло­ге­ны, со­еди­не­ния с под­виж­ным ато­мом во­до­ро­да (га­ло­ге­но­во­до­ро­ды, спир­ты, фе­но­лы, ам­ми­ак, ами­ны, мер­кап­та­ны и др.); об­ра­зу­ет про­дук­ты дие­но­во­го син­те­за при цик­ло­при­сое­ди­не­нии к дие­нам; лег­ко по­ли­ме­ри­зу­ет­ся и со­по­ли­ме­ри­зу­ет­ся.

М. про­из­во­дят: аце­тон­ци­ан­гид­рин­ным ме­то­дом, вклю­чаю­щим ста­дии пре­вра­ще­ния аце­тон­ци­ан­гид­ри­на $\ce{(CH_3)_2C(OH)CN}$ под дей­ст­ви­ем $\ce{H_2SO_4}$ в сер­но­кис­лую соль ами­да ме­так­ри­ло­вой ки­сло­ты и ме­та­но­ли­за этой со­ли; ка­та­ли­зи­руе­мым $\ce{H_2SO_4}$ ме­та­но­ли­зом ме­так­ри­ло­нит­ри­ла, по­лу­чае­мо­го де­гид­ра­та­ци­ей аце­тон­ци­ан­гид­ри­на или окис­ли­тель­ным ам­мо­но­ли­зом изо­бу­ти­ле­на; эте­ри­фи­ка­ци­ей ме­так­ри­ло­вой ки­сло­ты. Для пре­дот­вра­ще­ния по­ли­ме­ри­за­ции М. ста­би­ли­зи­ру­ют ин­ги­би­то­ром (гид­ро­хи­но­ном, его мо­но­ме­ти­ло­вым эфи­ром, ди­фе­ни­лол­про­па­ном и др.); при­ме­ня­ют для про­из-ва по­ли­ме­тил­ме­так­ри­ла­та, разл. со­по­ли­ме­ров (со сти­ро­лом, ви­нил­хло­ри­дом и др.), эфи­ров ме­так­ри­ло­вой ки­сло­ты с выс­ши­ми спир­та­ми (напр., бу­тил­ме­так­ри­ла­та). М. об­ла­да­ет нар­ко­тич. дей­ст­ви­ем, ток­си­чен, вы­зы­ва­ет раз­дра­же­ние сли­зи­стых обо­ло­чек.