Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

МЕ́ЕРВЕЙНА – ПО́ННДОРФА – ВЕРЛЕ́Я РЕА́КЦИЯ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 19. Москва, 2011, стр. 524

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: Ю. Н. Огибин

МЕ́ЕРВЕЙНА – ПО́ННДОРФА – ВЕРЛЕ́Я РЕА́КЦИЯ, вос­ста­нов­ле­ние али­фа­ти­че­ских и аро­ма­ти­че­ских аль­де­ги­дов и ке­то­нов до спир­тов под дей­ст­ви­ем ал­ко­го­ля­та алю­ми­ния и со­от­вет­ст­вую­ще­го спир­та: 

($\ce{R′, R″}$ – али­фа­тич. или аро­ма­тич. ра­ди­ка­лы, $\ce{R}$ – обыч­но $\ce{CH3}$). От­кры­та совм. Х. Ме­ер­вей­ном и франц. хи­ми­ком А. Вер­ле­ем в 1925 и не­за­ви­си­мо от них нем. хи­ми­ком В. Понн­дор­фом в 1926. Про­цесс об­ра­тим, об­рат­ное пре­вра­ще­ние ис­поль­зу­ют для окис­ле­ния спир­тов (см. Оп­пе­нау­эра ре­ак­ция). М.–П.–В. р. про­во­дят обыч­но при на­гре­ва­нии кар­бо­ниль­но­го со­еди­не­ния с изо­про­пи­ла­том алю­ми­ния в рас­тво­ре без­вод­но­го изо­про­па­но­ла. Для по­вы­ше­ния ско­ро­сти ре­ак­ции и умень­ше­ния ко­ли­че­ст­ва по­боч­ных про­дук­тов ис­поль­зу­ют из­бы­ток ал­ко­го­ля­та. Аль­де­ги­ды вос­ста­нав­ли­ва­ют­ся лег­че, чем ке­то­ны. За­щи­щая со­от­вет­ст­вую­щие функ­цио­наль­ные груп­пы, мож­но про­во­дить се­лек­тив­ное вос­ста­нов­ле­ние не­за­щи­щён­ных кар­бо­ниль­ных групп, напр. по схе­ме: $\ce{C6H5C(O)CHO→ C6H5C(O)CH(OCH3)2→C6H5CH(OH)CH(OCH3)2}$. Ре­ак­ция име­ет боль­шое пре­па­ра­тив­ное зна­че­ние.

Вернуться к началу