МЕ́ЕРВЕЙНА РЕА́КЦИЯ

МЕ́ЕРВЕЙНА РЕА́КЦИЯ, ари­ли­ро­ва­ние не­на­сы­щен­ных со­еди­не­ний с ак­ти­ви­ро­ван­ной двой­ной свя­зью кон­ден­са­ци­ей с со­ля­ми арил­диа­зо­ния. Ре­ак­ция от­кры­та Х. Ме­ер­вей­ном в 1939. Воз­мож­ны два на­прав­ле­ния про­те­ка­ния М. р., при­во­дя­щие к об­ра­зо­ва­нию ли­бо про­дук­та за­ме­ще­ния ато­ма во­до­ро­да при ато­ме уг­ле­ро­да крат­ной свя­зи на ариль­ную груп­пу (ари­ли­ро­ва­ние), ли­бо про­дук­та при­со­еди­не­ния по крат­ной свя­зи ари­ла и ато­ма га­ло­ге­на (га­ло­ге­на­ри­ли­ро­ва­ние): 

где $\ce{R′ –H}$, ал­кил, арил ($\ce{Ar}$); $\ce{Rg –COOR, CN, CHO, COR, C6H5; X–Cl}$ (обыч­но), $\ce{Br, SO3H}$.

На­прав­ле­ние ари­ли­ро­ва­ния (га­ло­ген­а­ри­ли­ро­ва­ния) оп­ре­де­ля­ет­ся при­ро­дой за­мес­ти­те­ля $\ce{R′}$: ес­ли $\ce{R′}$ – ал­кил, про­ис­хо­дит $β$-ари­ли­ро­ва­ние; ес­ли $\ce{R′ – Ar}$, осу­ще­ст­в­ля­ет­ся $α$-ари­ли­ро­ва­ние. Об­ра­зо­вы­вать про­дук­ты ари­ли­ро­ва­ния так­же спо­соб­ны со­пря­жён­ные дие­ны, аце­ти­лен, ви­ни­ло­вые эфи­ры, хи­но­ны, фер­ро­цен. Ари­ли­ро­ва­ние $α ,β$ -не­на­сы­щен­ных ки­слот со­про­во­ж­да­ет­ся де­кар­бок­си­ли­ро­ва­ни­ем. М. р. обыч­но про­во­дят в вод­но-аце­то­но­вой сре­де (1:1) при темп-ре от –5 до +40 °С в при­сут­ст­вии $\ce{CuCl}$ или $\ce{CuCl2}$ (ка­та­ли­за­тор). М. р. ши­ро­ко при­ме­ня­ют в ор­га­нич. син­те­зе.