ОППЕНА́УЭРА РЕА́КЦИЯ

ОППЕНА́УЭРА РЕА́КЦИЯ, окис­ле­ние вто­рич­ных спир­тов в ке­то­ны дей­ст­ви­ем сме­си ке­то­на с ал­ко­го­ля­том алю­ми­ния (обыч­но при­ме­ня­ет­ся смесь аце­то­на с трет-бу­ти­ла­том или изо­про­пи­ла­том Al). Напр.: $\ce {RR'CHOH + CH3COCH3 <->RR'C=O +CH3CH(OH)CH3}$, где $\ce {R}$ и $\ce {R'}$ – ор­га­нич. ра­ди­ка­лы. Про­цесс об­ра­тим, об­рат­ное пре­вра­ще­ние ис­поль­зу­ет­ся для вос­ста­нов­ле­ния ке­то­нов (см. Ме­ер­вей­на – Понн­дор­фа – Вер­лея ре­ак­ция). В 1925–26 франц. хи­мик А. Вер­лей и нем. хи­мик В. Понн­дорф по­ка­за­ли об­ра­ти­мость от­кры­той ими ре­ак­ции вос­ста­нов­ле­ния кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний, в 1937 австр. хи­мик Р. Оп­пе­нау­эр при­ме­нил об­рат­ную ре­ак­цию (окис­ле­ние) для син­те­за сте­рои­дов.

Спе­ци­фич­ность О. р. обу­слов­ли­ва­ет воз­мож­ность окис­ле­ния спир­тов, со­дер­жа­щих крат­ные свя­зи, ато­мы га­ло­ге­нов, аце­таль­ные, слож­но­эфир­ные и др. ла­биль­ные груп­пы. Окис­ле­ние по Оп­пе­на­у­эру мо­жет со­про­во­ж­дать­ся по­боч­ны­ми про­цес­са­ми: аль­доль­ной кон­ден­са­ци­ей ке­то­нов и ми­гра­ци­ей ал­лиль­ной двой­ной свя­зи в α,β-по­ло­же­ние к кар­бо­ниль­ной груп­пе при син­те­зе ал­лил­ке­то­нов. Пер­вич­ные спир­ты в ана­ло­гич­ных ус­ло­ви­ях не окис­ля­ют­ся. Бла­го­да­ря мяг­ким ус­ло­ви­ям и се­лек­тив­но­сти про­те­ка­ния О. р. ши­ро­ко при­ме­ня­ет­ся для син­те­за сте­рои­дов, гор­мо­нов, ви­та­ми­нов, ал­ка­лои­дов, тер­пе­нов и мно­гих др. ор­га­нич. про­дук­тов.