ДЕГИДРОГАЛОГЕНИ́РОВАНИЕ

ДЕГИДРОГАЛОГЕНИ́РОВАНИЕ, ре­ак­ции эли­ми­ни­ро­ва­ния га­ло­ге­но­во­до­ро­да от мо­ле­ку­лы га­ло­ген­про­из­вод­ных ор­га­нич. со­еди­не­ний, при­во­дя­щие к об­ра­зо­ва­нию крат­ной свя­зи ме­ж­ду ато­ма­ми уг­ле­ро­да или к за­мы­ка­нию цик­ла. Впер­вые Д. осу­ще­ст­в­ле­но Ю. Ли­би­хом и франц. хи­ми­ком А. Ре­ньо в 1830-х гг. Пре­иму­ще­ст­вен­ное на­прав­ле­ние Д. оп­ре­де­ля­ет­ся Зай­це­ва пра­ви­лом. Лёг­кость Д. уве­ли­чи­ва­ет­ся в ря­ду: пер­вич­ные – вто­рич­ные – тре­тич­ные га­ло­ген­про­из­вод­ные, а так­же с уве­ли­че­ни­ем атом­ной мас­сы га­ло­ге­на.

Про­цесс Д. про­во­дят в га­зо­вой (по ра­ди­каль­но-цеп­но­му ме­ха­низ­му) или жид­кой (по ион­но­му ме­ха­низ­му) фа­зе. Д. в га­зо­вой фа­зе осу­ще­ст­в­ля­ют при темп-ре 400–500 °С; для сни­же­ния темп-ры на 50–150 °С ис­поль­зу­ют ини­циа­то­ры (напр., Cl₂) или ка­та­ли­за­то­ры (BaCl₂, ак­ти­ви­ров. уголь). Д. в жид­кой фа­зе осу­ще­ст­в­ля­ют с при­ме­не­ни­ем ор­га­нич. и не­ор­га­нич. ос­но­ва­ний (ще­ло­чей в спир­то­вых рас­тво­рах, тре­тич­ных ами­нов и др.) при темп-ре 20–80 °С.

В пром-сти наи­бо­лее час­то про­во­дят де­гид­ро­хло­ри­ро­ва­ние, напр. для по­лу­че­ния ви­ни­ли­ден­хло­ри­да, ви­нил­хло­ри­да, три­хло­рэ­ти­ле­на, хло­ро­пре­на.