Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

ЗА́ЙЦЕВА ПРА́ВИЛО

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 10. Москва, 2008, стр. 182

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: Ю. Н. Огибин

ЗА́ЙЦЕВА ПРА́ВИЛО, эм­пи­ри­че­ское пра­ви­ло для ре­ак­ций эли­ми­ни­ро­ва­ния. Ус­та­нов­ле­но А. М. Зай­це­вым в 1875. Совр. фор­му­ли­ров­ка: при де­гид­ра­та­ции вто­рич­ных и тре­тич­ных спир­тов в при­сут­ст­вии силь­ных ки­слот и при де­гид­ро­га­ло­ге­ни­ро­ва­нии вто­рич­ных и тре­тич­ных ал­кил­га­ло­ге­ни­дов под дей­ст­ви­ем ос­но­ва­ний про­тон от­ще­п­ля­ет­ся пре­им. от наи­ме­нее гид­ро­ге­ни­зи­ро­ван­но­го ато­ма уг­ле­ро­да. Напр., при дей­ст­вии на RСН2СR′ (Hal)СН3 (R и R – ал­киль­ные груп­пы, Hal – атом га­ло­ге­на) спир­то­во­го рас­тво­ра KОН об­ра­зу­ют­ся в осн. бо­лее тер­мо­ди­на­ми­че­ски ус­той­чи­вые 2-ал­ке­ны RСН=СRСН3 и лишь в не­зна­чи­тель­ном ко­ли­че­ст­ве 1-ал­ке­ны RСН2СR=СН2. Про­те­ка­ние ре­ак­ции по З. п. за­труд­ня­ет уве­ли­че­ние объ­ё­ма за­мес­ти­те­лей R и R и при­ме­не­ние ап­ро­тон­ных рас­тво­ри­те­лей (ди­ме­тил­суль­фок­си­да и др.).

Лит.: Об­щая ор­га­ни­че­ская хи­мия. М., 1981. Т. 1; Mundy B. P., Ellerd M. G., Favaloro F. G. Name reactions and reagents in organic synthe­sis. 2nd ed. Hoboken, 2005.

Вернуться к началу