Бензи́ловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол), простейший ароматический спирт, C₆H₅CH₂OH. Широко распространён в природе, в свободном виде и в виде сложных эфиров (бензилацетата, бензилбензоата и др.) содержится во многих эфирных маслах (жасмина крупноцветного, туберозы, ириса, иланг-иланга и др.), а также в стираксе и бальзамах (перуанском, толуанском). Молярная масса 108,14 г/моль; плотность 1,0455 г/см³; t_пл –15,3 °C; t_кип 205,2 °C.

Физико-химические свойства

Бензиловый спирт – бесцветная жидкость, обладающая слабым приятным запахом, растворимая в воде [4 г/100 мл (17 °C)], ацетоне, бензоле, метаноле, хлороформе, хорошо растворимая в 50%-ном этаноле (66,7 г/100 мл), жидких аммиаке и диоксиде серы. Смешивается в любых соотношениях с диэтиловым эфиром, абсолютным этанолом.

Бензиловый спирт обладает свойствами первичных спиртов и ароматических соединений. Взаимодействует со щелочными и щёлочноземельными металлами с образованием бензилатов. В реакции с галогеноводородами, хлоридом фосфора(III) образуются соответствующие бензилгалогениды. При хлорировании бензилового спирта в боковую цепь образуется бензоилхлорид. С органическими и неорганическими кислотами, ангидридами кислот бензиловый спирт взаимодействует с образованием сложных эфиров. В реакции с аммиаком и аминами превращается в N-алкил-, N,N-диалкил- и N,N,N-триалкиламины. В условиях реакции Фриделя – Крафтса алкилирование проходит по ароматическому ядру. При нагревании бензилового спирта в присутствии дегидратирующих соединений образуются бензальдегид, толуол и дибензиловый эфир. Дибензиловый эфир получается также при нагревании бензилового спирта в присутствии кислот или щелочей. При окислении бензилового спирта в зависимости от природы окислителя образуется бензальдегид (окислитель – азотная кислота) или бензойная кислота (окислитель – хромовая смесь или перманганат калия). При гидрировании бензилового спирта в зависимости от условий реакции получаются толуол, бензол, метилциклогексан, циклогексан и гидроксиметилциклогексан.

Способы получения

Бензиловый спирт получают омылением бензилхлорида водными растворами щелочей, окислением толуола кислородом воздуха или конденсацией бензальдегида и формальдегида в присутствии гидроксида натрия (реакция Канниццаро).

Применение

Бензиловый спирт используется как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций (пищевая добавка Е1519), консервант в фармацевтических препаратах, в качестве промежуточного продукта при синтезе душистых веществ, а также как растворитель лаков, красителей, чернильных паст, восков и др.