АЦИЛИ́РОВАНИЕ

АЦИЛИ́РОВАНИЕ, вве­де­ние в мо­ле­ку­лу ор­га­нич. со­еди­не­ния ациль­ной груп­пы. Ациль­ная груп­па (ацил, $\ce{Ac}$) – об­щее назв. од­но­ва­лент­ных ос­тат­ков кар­бо­но­вых ки­слот. Наи­бо­лее ши­ро­ко ис­поль­зу­ют аце­ти­ли­ро­ва­ние (вве­де­ние аце­тиль­ной груп­пы $\ce{CH_3CO}$), бен­зои­ли­ро­ва­ние (бен­зо­иль­ной груп­пы $\ce{C_6H_5CO}$), фор­ми­ли­ро­ва­ние. В за­ви­си­мо­сти от при­ро­ды ато­ма, к ко­то­ро­му при­сое­ди­ня­ет­ся ациль­ная груп­па, раз­ли­ча­ют $\ce{C}$-, $\ce{O}$-, $\ce{N}$-, $\ce{S}$-аци­ли­ро­ва­ние. Аци­ли­ру­ют уг­ле­во­до­ро­ды, ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ния, спир­ты, фе­но­лы, ами­ны, тио­лы; ино­гда в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ра. В ка­че­ст­ве аци­ли­рую­щих реа­ген­тов ис­поль­зу­ют кар­бо­но­вые ки­сло­ты, их ан­гид­ри­ды и хло­ран­гид­риды, слож­ные эфи­ры, ке­те­ны, напр.: $\ce{C_2H_5NH_2 +(CH_3CO)_2O→C_2H_5NHCOCH_3 +CH_3COOH; C_2H_5NH_2 +CH_2═C═O→5C_2H_5NHCOCH_3}$.

А. аро­ма­тич. со­еди­не­ний на­зы­ва­ет­ся Фри­де­ля – Краф­тса ре­ак­ци­ей, А. ами­нов и спир­тов хло­ран­гид­ри­да­ми кар­бо­но­вых ки­слот – Шот­те­на – Бау­ма­на ре­ак­ци­ей, А. спир­тов кар­бо­но­вы­ми ки­сло­та­ми – эте­ри­фи­ка­ци­ей. А. при­ме­ня­ет­ся для по­лу­че­ния про­из­вод­ных ор­га­нич. со­еди­не­ний или для за­щи­ты ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ных групп, в пром-сти – для по­лу­че­ния аце­тат­но­го во­лок­на, кра­си­те­лей и др.