ХИМИ́ЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУ́РА

ХИМИ́ЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУ́РА, со­во­куп­ность на­зва­ний ин­ди­ви­ду­аль­ных хи­мич. ве­ществ, их групп и клас­сов, а так­же пра­ви­ла со­став­ле­ния этих на­зва­ний.

Номенклатура органических соединений

Пер­во­на­чаль­но ор­га­нич. со­еди­не­ния по­лу­ча­ли три­ви­аль­ные (не­сис­те­ма­ти­че­ские) на­зва­ния. Эти на­зва­ния от­ра­жа­ли, напр., про­ис­хо­ж­де­ние ве­ще­ст­ва (му­равьи­ная ки­сло­та, вин­ная ки­сло­та, мо­че­ви­на, ко­фе­ин, мо­лоч­ный са­хар), при­ме­ча­тель­ные свой­ст­ва (пик­ри­но­вая ки­сло­та, свин­цо­вый са­хар), спо­со­бы по­лу­че­ния (пи­ро­гал­лол), имя от­крыв­ше­го учё­но­го (ке­тон Мих­ле­ра) и но­си­ли слу­чай­ный ха­рак­тер, не от­ра­жая строе­ние ве­ществ. В на­уч. (си­сте­ма­ти­че­ской) Х. н. ор­га­нич. со­еди­не­ний не­об­хо­ди­мо ука­зы­вать со­став и от­ра­жать в на­зва­нии строе­ние со­еди­не­ния, от­лич­ное от строе­ния его изо­ме­ров.

В 1892 на Ме­ж­ду­нар. хи­мич. кон­грес­се в Же­не­ве при­ня­та Же­нев­ская но­менк­ла­ту­ра, ос­но­ван­ная на тео­рии хи­мич. строе­ния А. Н. Бут­ле­ро­ва. Это был пер­вый ва­ри­ант за­мес­тит. но­менк­ла­ту­ры: мо­ле­ку­лы со­еди­не­ний рас­смат­ри­ва­лись как про­дук­ты за­ме­ще­ния ато­мов Н в мо­ле­ку­лах уг­ле­во­до­ро­дов на др. ато­мы или функ­цио­наль­ные груп­пы и не­функ­цио­наль­ные груп­пы за­мес­ти­те­лей. Прин­ци­пы за­мес­тит. Х. н. по­лу­чи­ли раз­ви­тие в Льеж­ских пра­ви­лах (1930), за­тем в совр. Х. н., раз­ра­ба­ты­вае­мой Ме­ж­ду­нар. ко­мис­си­ей по но­менк­ла­ту­ре ор­га­нич. со­еди­не­ний ИЮПАК на­чи­ная с 1950-х гг.

Гл. прин­цип совр. Х. н. со­сто­ит в том, что на­зва­ние ор­га­нич. со­еди­не­ния скла­ды­ва­ет­ся из сло­вес­ных об­оз­на­че­ний фраг­мен­тов струк­ту­ры и зна­ков, ука­зы­ваю­щих спо­соб свя­зи этих фраг­мен­тов. Осн. эле­мен­ты, из ко­то­рых об­ра­зу­ют­ся на­зва­ния: а) обо­зна­че­ние уг­ле­род­ных це­пей С_n: С₁ – «мет», С₂ – «эт», С₃ – «проп», С₄ – «бут», С₅ и да­лее – кор­ни греч. чис­ли­тель­ных – «пент», «гекс», «гепт», «окт» и т. д.; б) обо­зна­че­ния бо­ко­вых це­пей – уг­ле­во­до­род­ных ра­ди­ка­лов – со­сто­ят из при­ве­дён­ных вы­ше на­зва­ний уг­ле­род­ных це­пей и ком­по­нен­та «ил» (ме­тил, этил, про­пил и т. д.); в) обо­зна­че­ние ха­рак­те­ра свя­зей ме­ж­ду ато­ма­ми (сте­пе­ни на­сы­щен­но­сти): «ан» – на­сы­щен­ная цепь, «ен» – двой­ная связь, «ин» – трой­ная связь; г) обо­зна­че­ние ха­рак­те­ри­стич. групп, при­чём од­ну и ту же груп­пу на­зы­ва­ют по-раз­но­му в за­ви­си­мо­сти от спо­со­ба по­строе­ния на­зва­ния, а так­же от то­го, яв­ля­ет­ся ли она стар­шей (сто­ит в суф­фик­се) или млад­шей (сто­ит в пре­фик­се); д) ум­но­жаю­щие пре­фик­сы – «ди», «три», «тет­ра» и их мо­ди­фи­цир. фор­мы («бис», «трис» и т. д.), ука­зы­ваю­щие чис­ло оди­на­ко­вых струк­тур­ных эле­мен­тов; е) ло­кан­ты – циф­ры или бук­вы, ука­зы­ваю­щие по­ря­док со­чле­не­ния со­став­ных час­тей струк­тур­ной фор­му­лы; ж) раз­де­ли­тель­ные зна­ки (де­фи­сы, за­пя­тые, точ­ки, скоб­ки). При ис­поль­зо­ва­нии т. н. ра­цио­наль­ной Х. н. на­зва­ния ор­га­нич. со­еди­не­ний стро­ят­ся на ос­но­ве про­сто­го (не обя­за­тель­но пер­во­го) чле­на го­мо­ло­гич. ря­да с ука­за­ни­ем за­мес­ти­те­лей; в ка­че­ст­ве ло­кан­тов ис­поль­зу­ют ли­бо греч. бу­к­вы, ли­бо циф­ры. При­ме­ры: CH₃─CH₂─CHOH─CH₃ – ме­ти­лэ­тил­кар­би­нол; (CH₃)₂CH─CO─CH₃ – изо­про­пил­ме­тил­ке­тон; C₆H₅─CH(CH₃)─CH₂─COOH – 3-ме­тил­гид­ро­ко­рич­ная ки­сло­та.

Классы органических соединений и названия характеристических групп (перечислены в порядке понижающегося старшинства)

Наи­бо­лее ши­ро­ко пра­ви­ла ИЮПАК ре­ко­мен­ду­ют ис­поль­зо­вать за­ме­сти­тель­ную Х. н., в ко­то­рой при по­ст­рое­нии на­зва­ний ор­га­нич. со­еди­не­ний по­сле­до­ва­тель­но вы­пол­ня­ют сле­дую­щие пра­ви­ла.

1) На­хо­дят осн. ха­рак­те­ри­стич. груп­пу (таб­ли­ца) и вы­би­ра­ют для неё обо­зна­че­ние в суф­фик­се.

2) Вы­яв­ля­ют и на­зы­ва­ют ро­до­вую струк­ту­ру (осн. цепь, осн. цик­лич. струк­ту­ру), к ко­то­рой при­мы­ка­ет осн. ха­рак­те­ри­стич. груп­па. В не­об­хо­ди­мых слу­ча­ях при этом ру­ко­во­дству­ют­ся сле­дую­щим стар­шин­ст­вом струк­тур­ных фраг­мен­тов (пе­ре­чис­ля­ют­ся в по­ряд­ке па­де­ния стар­шин­ст­ва): др. ха­рак­те­ри­стич. груп­пы в по­ряд­ке па­де­ния стар­шин­ст­ва, двой­ная связь, трой­ная связь, др. пре­фикс­ные за­мес­ти­те­ли в ал­фа­вит­ном по­ряд­ке.

3) Оп­ре­де­ля­ют сте­пень на­сы­щен­но­сти, ис­поль­зуя для её ука­за­ния суф­фик­сы «ан», «ен», «ин», а в кар­бо- и ге­те­ро­цик­лич. ря­дах в оп­ре­де­лён­ных слу­ча­ях – так­же пре­фик­сы «ди­гид­ро», «тет­ра­гид­ро» и т. д.

4) Ус­та­нав­ли­ва­ют ха­рак­тер имею­щих­ся за­мес­ти­те­лей (бо­ко­вые це­пи, млад­шие ха­рак­те­ри­стич. груп­пы) и рас­по­ла­га­ют их обо­зна­че­ния в ал­фа­вит­ном по­ряд­ке в пре­фикс­ной час­ти на­зва­ния.

5) Оп­ре­де­ля­ют ум­но­жаю­щие пре­фик­сы, имея в ви­ду, что они не учи­ты­ва­ют­ся при ал­фа­вит­ном раз­ме­ще­нии пре­фик­сов.

6) Про­во­дят ну­ме­ра­цию ро­до­вой струк­ту­ры, при­да­вая гл. ха­рак­те­ри­стич. груп­пе наи­мень­ший из воз­мож­ных но­ме­ров. Ло­кан­ты ста­вят пе­ред на­зва­ни­ем ро­до­вой струк­ту­ры (напр., 2-бу­та­нол), пе­ред пре­фик­са­ми (напр., 2-хлор­про­пил­бен­зол) и по­сле или пе­ред суф­фик­са­ми, к ко­то­рым они от­но­сят­ся (напр., 3-гек­сен-2-он, 3-гек­се­нон-2).

7) Со­став­ля­ют на­зва­ния из ука­зан­ных вы­ше ком­по­нент, ис­поль­зуя не­об­хо­ди­мые раз­де­лит. зна­ки.

На­ря­ду с за­мес­тит. на­зва­ния­ми, пра­ви­ла ИЮПАК до­пус­ка­ют воз­мож­ность при­ме­не­ния и др. ти­пов Х. н. Так, при ис­поль­зо­ва­нии ад­ди­тив­ной (при­сое­ди­ни­тель­ной) Х. н. к на­зва­ни­ям осн. час­ти мо­ле­ку­лы до­бав­ля­ют на­зва­ния при­сое­ди­нён­ных к ней ато­мов; напр., 1,2,3,4-тет­ра­гид­ро­хи­но­лин. Суб­страк­тив­ная Х. н. ука­зы­ва­ет на уда­ле­ние оп­ре­де­лён­ных ато­мов или групп, напр. де­гид­ро­бен­зол, нор­кам­фо­ра, 2-де­зок­си­ри­бо­за.

Номенклатура неорганических соединений

В ос­но­ве на­зва­ний не­ор­га­нич. ве­ществ ле­жат рус. на­зва­ния хи­мич. эле­мен­тов, ко­то­рые в боль­шин­ст­ве слу­ча­ев сов­па­да­ют с ла­тин­ски­ми. Ис­клю­че­ния­ми яв­ля­ют­ся кор­ни ино­языч­ных на­зва­ний «ар­гент» (се­реб­ро), «арс» (мышь­як), «аур» (зо­ло­то), «гидр» (во­до­род), «карб» или «кар­бон» (уг­ле­род), «купр» (медь), «ман­ган» (мар­га­нец), «мер­кур» (ртуть), «нитр» (азот), «окс» или «ок­си­ген» (ки­сло­род), «плюмб» (сви­нец), «сил», «си­лиц» или «си­лик» (крем­ний), «стан» (оло­во), «стиб» (сурь­ма), «сульф» или «тио» (се­ра) и «ферр» (же­ле­зо). При­ме­ры: сти­бид, кар­бид, кар­бо­нат, си­лан, си­ли­цид, си­ли­кат. Для со­еди­не­ния Хе, Мо и Р ис­поль­зу­ют усе­чён­ные кор­ни рус. на­зва­ний (перк­се­нат, мо­либ­дат, фос­фид). Про­из­вод­ные изо­то­пов во­до­ро­да на­зы­ва­ют, ис­поль­зуя кор­ни «дей­тер» или «дей­те­рио» и «трит» или «три­тио».

В фор­му­лах хи­мич. со­еди­не­ний обыч­но пер­вым ука­зы­ва­ют элек­тро­по­ло­жи­тель­ный эле­мент или ка­ти­он, а за­тем элек­тро­от­ри­ца­тель­ный или ани­он, напр. NaCl, Аl₂(SО₄)₃. Сте­хио­мет­рич. со­от­но­ше­ния в фор­му­лах, как пра­ви­ло, вы­ра­жа­ют це­лы­ми чис­ла­ми, а са­ми фор­му­лы да­ют без учё­та сте­пе­ни ас­со­циа­ции со­еди­не­ний.

На­зва­ние со­еди­не­ний да­ют дву­мя сло­ва­ми («чи­тая» фор­му­лу спра­ва на­ле­во): элек­тро­от­ри­ца­тель­ный эле­мент или ани­он и элек­тро­по­ло­жи­тель­ный эле­мент или ка­ти­он. На­зва­ние элек­тро­от­ри­ца­тель­ной час­ти со­еди­не­ния об­ра­зу­ют с по­мо­щью суф­фик­сов «ид» или «ат», на­зва­ния элек­тро­по­ло­жи­тель­ной час­ти да­ют в род. па­де­же. В слу­чае не­об­хо­ди­мо­сти ис­поль­зу­ют чи­сло­вые пре­фик­сы «ге­ми», «мо­но» (обыч­но опус­ка­ют), «се­ск­ви», «ди», «три», «тет­ра» и т. д. ли­бо – ум­но­жаю­щие чи­сло­вые пре­фик­сы «бис», «трис», «тет­ра­кис». В скоб­ках по­сле на­зва­ния эле­мен­та при не­об­хо­ди­мо­сти ука­зы­ва­ют рим­ски­ми циф­ра­ми сте­пень его окис­ле­ния. При­ме­ры: NaCl – хло­рид на­трия, K₂[ZrF₆] – гек­саф­то­ро­цир­ко­нат(IV) ка­лия, SiСl₄ – тет­ра­хло­рид крем­ния, СrО₃ – три­ок­сид хро­ма или ок­сид xpoмa(VI). Тра­диц. на­зва­ния не­ко­то­рых би­нар­ных и ком­плекс­ных со­еди­не­ний, не со­дер­жа­щих внеш­ней сфе­ры, да­ют в од­но сло­во; напр., NH₃ – ам­ми­ак, SiH₄ – си­лан, Ni(СО)₄ – тет­ра­кар­бо­нил­ни­кель.

Про­стые ве­ще­ст­ва на­зы­ва­ют, как пра­ви­ло, ана­ло­гич­но хи­мич. эле­мен­там. Что­бы раз­ли­чить чис­ло ато­мов в мо­ле­ку­ле, ис­поль­зу­ют при­ла­га­тель­ные «атом­ный», «мо­ле­ку­ляр­ный» и тра­диц. на­зва­ния; напр., Н – атом­ный во­до­род, О₂ – мо­ле­ку­ляр­ный ки­сло­род, Р₄ – бе­лый фос­фор, О₃ – озон.

За­ряд ио­нов по­ка­зы­ва­ют над­строч­ным ин­дек­сом в фор­му­ле (знак плюс или ми­нус по­сле циф­ры); на­зва­ния анио­нов об­ра­зу­ют, до­бав­ляя суф­фикс «ид»; напр., Na⁺ – ка­ти­он на­трия, Fe²⁺ – ка­ти­он желе­за(II), Н^- – гид­рид-ион, F^- – фто­рид-ион, О^2- – ок­сид-ион, S^2- – суль­фидион. Не­ко­то­рые рас­про­стра­нён­ные ио­ны име­ют тра­диц. на­зва­ния: NH₄₊ – ка­ти­он ам­мо­ния, N_3- – азид-ион, О_3- – озо­нидион, О_2- – над­пе­рок­сид-ион, О₂^2- – пе­р­ок­сид-ион.

Мож­но на­зы­вать про­стые ве­ще­ст­ва и ио­ны, ука­зы­вая чис­ло ато­мов и за­ряд ио­нов; напр., О₂ – ди­кис­ло­род, О₃ – три­кис­ло­род, S₈ – ок­та­се­ра, Р₄ – тет­ра­фос­фор, Hg₂²⁺ – ка­ти­он дир­ту­ти (2+), I_3- – трии­о­дид(1-)-ион.

При со­став­ле­нии хи­мич. фор­мул би­нар­ных со­еди­не­ний учи­ты­ва­ют, что элек­тро­от­ри­ца­тель­ность не­ме­тал­лов уве­ли­чи­ва­ет­ся в ря­ду: Rn, Хе, Kr, В, Si, С, As, Р, Н, Те, Se, S, At, I, Br, Cl, N, O, F; напр., В₄С – кар­бид бо­ра, Сl₂О – оксид ди­хло­ра, ок­сид хло­ра(I), NO – мо­но­ок­сид азо­та, ОF₂ – ди­фто­рид кис­ло­ро­да, SiСl₄ – тет­ра­хло­рид крем­ния. Ис­клю­че­ние из об­щих пра­вил сре­ди га­ло­ге­ни­дов со­став­ля­ют HF, HCl, НВr и HI, их на­зва­ния фто­ро­во­до­род, хло­ро­во­до­род, бро­мо­во­до­род и ио­до­во­до­род; их рас­тво­ры в во­де – фто­ро­во­до­род­ная (пла­ви­ко­вая), хло­ро­во­до­род­ная (со­ля­ная), бро­мо­во­до­род­ная и ио­до­во­до­род­ная ки­сло­ты.

Сре­ди ки­сло­род­ных со­еди­не­ний ис­клю­че­ния­ми яв­ля­ют­ся Н₂О – во­да, со­еди­не­ния с ио­на­ми О₂^2- – пе­рок­си­ды и О_3- – озо­ни­ды. Мн. во­до­род­ные со­еди­не­ния на­зы­ва­ют, при­бав­ляя суф­фик­сы «ан» или «ин»: SiH₄ – си­лан, SnН₄ – стан­нан, РН₃ – фос­фин, AsH₃ – ар­син, SbH₃ – сти­бин. Для обо­зна­че­ния чис­ла ато­мов ис­поль­зу­ют чи­сло­вые пре­фик­сы или скоб­ки: В₂Н₆ – ди­бо­ран, Si₃Н₈ – три­си­лан(8), В₅Н₉ – пен­та­бо­ран(9), В₅Н₁₁ – пен­та­бо­ран(11). Ис­клю­че­ния­ми яв­ля­ют­ся: NH₃ – ам­ми­ак, N₂H₄ – гид­ра­зин, НN₃ – ази­до­во­до­род, H₂S – се­ро­во­до­род, H₂S₂ – ди­суль­фан, Н₂S₃ – три­суль­фан, Н₂Sе – се­ле­но­во­до­род, Н₂Те – тел­лу­ро­во­до­род и рас­тво­ры Н₂S, Н₂Sе, Н₂Те в во­де (се­ро­во­до­род­ная, се­ле­но­во­до­род­ная и тел­лу­ро­во­до­род­ная ки­сло­ты).

Ки­сло­род­со­дер­жа­щие ки­сло­ты на­зы­ва­ют по тра­диц. рус. но­менк­ла­ту­ре пу­тём при­сое­ди­не­ния к кор­ню рус. назв. хи­мич. эле­мен­та ком­по­нен­тов «ная», «овая», «евая» (выс­шая или един­ст­вен­ная сте­пень окис­ле­ния эле­мен­та), «но­ва­тая» (про­ме­жу­точ­ная сте­пень), «(ов)ис­тая» и «но­ва­ти­стая» (низ­шая сте­пень); напр., Н₂SО₄ – сер­ная, НМnО₄ – мар­ган­цо­вая, H₂GeO₃ – гер­ма­ние­вая, HClO₃ – хлор­но­ва­тая, НСlО₂ – хло­ри­стая, HNO₂ – азо­ти­стая, НСlО – хлор­но­ва­ти­стая кис­ло­та. Тра­диц. на­зва­ния со­хра­ня­ют­ся и для др. ки­слот; напр., Н₂СО₃ – уголь­ная, НSО₃Сl – хлор­суль­фо­но­вая. Ки­сло­ты, со­дер­жа­щие разл. чис­ло при­со­еди­нён­ных мо­ле­кул во­ды, раз­ли­ча­ют пре­фик­са­ми «ор­то» (боль­шое ко­ли­че­ст­во) или «ме­та» (ма­лое ко­ли­че­ст­во); напр., Н₃АsО₃ – ор­то­мышь­я­ко­ви­стая, HAsO₂ – ме­та­мышь­я­ко­ви­стая ки­сло­та.

Сред­ние со­ли на­зы­ва­ют, ис­поль­зуя на­зва­ния анио­на и ка­тио­на. Ес­ли эле­мент, об­ра­зую­щий ани­он, име­ет разл. сте­пе­ни окис­ле­ния, то для выс­шей и низ­шей из двух при ис­поль­зо­ва­нии тра­диц. на­зва­ний при­ме­ня­ют суф­фик­сы «ат» и «ит» (Na₂SеО₄ – се­ле­нат, Na₂SeO₃ – се­ле­нит), при на­ли­чии трёх сте­пе­ней окис­ле­ния для низ­шей ис­поль­зу­ют пре­фикс «ги­по» и суф­фикс «ит» (NaСlO₂ – хло­рит, NаСlО – ги­по­хло­рит на­трия); при че­ты­рёх разл. сте­пе­нях окис­ле­ния для выс­шей при­ме­ня­ют пре­фикс «пер» и суф­фикс «ат» (KСlО₄ – пер­хло­рат, KСlО₃ – хло­рат ка­лия). В ос­таль­ных слу­ча­ях для на­зва­ния анио­на ис­поль­зу­ют суф­фикс «ат» и ука­зы­ва­ют сте­пень окис­ле­ния анио­но­об­ра­зую­ще­го эле­мен­та рим. циф­ра­ми в скоб­ках; напр., феррат(III), фер­рат(VI). Кис­лые со­ли со­дер­жат в на­зва­нии пре­фикс «гид­ро»: KHSO₄ – гид­ро­суль­фат ка­лия, KН₂РО₄ – ди­гид­ро­ор­то­фос­фат ка­лия. Осно́вные со­ли на­зы­ва­ют по пра­ви­лам би­нар­ных со­еди­не­ний, пе­ре­чис­ляя все анио­ны (с ука­за­ни­ем их чис­ла) че­рез де­фис: Fе(ОН)NО₃ – нит­рат-гид­ро­ксид же­ле­за(II), Сu₂(ОН)₂СО₃ – кар­бо­нат- ди­гид­рок­сид ме­ди(II); тот же спо­соб со­став­ле­ния на­зва­ний при­ме­ня­ет­ся к ок­со­сое­ди­не­ни­ям: ТiO(NO₃)₂ – ди­нит­ра­т­ок­сид ти­та­на, ZrCl₂O – ок­сид­ди­хло­рид цир­ко­ния.

Пе­рок­со- и ти­о­про­из­вод­ные на­зы­ва­ют, ис­поль­зуя пре­фик­сы: Na₂S₂О₈ – пе­рок­со­ди­суль­фат на­трия, Na₂S₂O₃ – тио­суль­фат на­трия.

Ряд ио­нов и ра­ди­ка­лов име­ют спе­ци­фич. на­зва­ния: СО – кар­бо­нил, NO – нит­ро­зил, SО₂ – суль­фу­рил, VO²⁺ – ва­на­дил, UО₂²⁺ – ура­нил. Обыч­но они вклю­ча­ют­ся в на­зва­ние, со­стоя­щее из од­но­го сло­ва; напр., СОF₂ – кар­бо­нил­фто­рид, UO₂SО₄ – ура­нил­суль­фат или суль­фат ура­ни­ла.

Фор­му­лы со­еди­не­ний ти­па би­нар­ных (сме­шан­ные га­ло­ге­ни­ды, ок­со- и ти­о­про­из­вод­ные и др.) за­пи­сы­ва­ют и на­зы­ва­ют в по­ряд­ке уве­ли­че­ния элек­тро­от­ри­ца­тель­но­сти; напр., PCl₃O – ок­сид-три­хло­рид фос­фо­ра, SOF₄ – тет­раф­то­рид-ок­сид се­ры. Со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие кри­стал­ли­за­ци­он­ную во­ду, на­зы­ва­ют гид­ра­та­ми; напр., Na₂CO₃·10Н₂О – де­ка­гид­рат кар­бо­на­та на­трия.

По­ли­морф­ные мо­ди­фи­ка­ции обо­зна­ча­ют греч. бу­к­ва­ми, ре­же лат. бу­к­ва­ми или рим. циф­ра­ми. При этом, как пра­ви­ло, бу­к­ву α от­но­сят к вы­со­ко­тем­пе­ра­тур­ной мо­ди­фи­ка­ции; напр., α-Fе (α-мо­ди­фи­ка­ция же­ле­за, α-же­ле­зо).

Номенклатура стереохимическая

Пред­на­зна­че­на для обо­зна­че­ния строе­ния мо­ле­кул про­стран­ст­вен­ных изо­ме­ров. Для обо­зна­че­ния энан­тио­ме­ров поль­зу­ют­ся сис­те­ма­ми D,L или R,S. В пер­вом слу­чае кон­фи­гу­ра­цию со­еди­не­ний (ами­но­кис­ло­ты, гид­ро­кси­кис­ло­ты, уг­ле­во­ды), имею­щих в фор­му­лах Фи­ше­ра (изо­бра­же­ние на плос­ко­сти про­стран­ст­вен­ных струк­тур с асим­мет­рич. ато­ма­ми: асим­мет­рич. атом обыч­но не изо­бра­жа­ют; за­мес­ти­те­ли, на­хо­дя­щие­ся пе­ред плос­ко­стью, рас­по­ла­га­ют сле­ва и спра­ва; за плос­ко­стью – ввер­ху и вни­зу, со­еди­няя пунк­ти­ром) ами­но- или гид­ро­кси­груп­пу сле­ва, обо­зна­ча­ют зна­ком L, спра­ва – D (ана­ло­гич­но кон­фи­гу­ра­ции энан­тио­ме­ров гли­це­ри­но­во­го аль­де­ги­да). В R,S-сис­те­ме оп­ре­де­ля­ют стар­шин­ст­во за­мес­ти­те­лей при хи­раль­ном цен­тре (стар­шим счи­та­ют­ся за­мес­ти­те­ли с бо́льшим атом­ным но­ме­ром); обо­зна­че­ние R по­лу­ча­ет энан­тио­мер, в ко­то­ром при рас­смот­ре­нии мо­де­ли со сто­ро­ны, про­ти­во­по­лож­ной млад­ше­му за­мес­ти­те­лю, стар­шин­ст­во ос­таль­ных за­мес­ти­те­лей па­да­ет по ча­со­вой стрел­ке; па­де­ние стар­шин­ст­ва про­тив ча­со­вой стрел­ки – S. Для гео­мет­рич. изо­ме­ров упот­реб­ля­ют обо­зна­че­ния цис- и транс- (оди­на­ко­вые или род­ст­вен­ные за­мес­ти­те­ли рас­по­ло­же­ны со­от­вет­ст­вен­но по од­ну и по раз­ные сто­ро­ны плос­ко­сти двой­ной свя­зи или цик­ла) ли­бо Z,E (стар­шие за­мес­ти­те­ли при двой­ной свя­зи рас­по­ло­же­ны по од­ну или по раз­ные сто­ро­ны плос­ко­сти двой­ной свя­зи со­от­вет­ст­вен­но). Для диа­сте­ре­о­ме­ров, в ко­то­рых оди­на­ко­вые или род­ст­вен­ные за­мес­ти­те­ли рас­по­ла­га­ют­ся в про­ек­ци­он­ной фор­му­ле на од­ной или про­ти­во­по­лож­ных сто­ро­нах, вве­де­ны обо­зна­че­ния со­от­вет­ст­вен­но эрит­ро- и трео-. Для обо­зна­че­ния кон­фор­ма­ций мо­ле­ку­лы ука­зы­ва­ют ве­ли­чи­ну ди­эд­раль­но­го уг­ла ме­ж­ду стар­ши­ми за­мес­ти­те­ля­ми при свя­зи C─C, ко­то­рый от­счи­ты­ва­ют в на­прав­ле­нии дви­же­ния по ча­со­вой стрел­ке и вы­ра­жа­ют в ус­лов­ных еди­ни­цах (од­на еди­ни­ца рав­на 60°), ли­бо ис­поль­зу­ют сло­вес­ные обо­зна­че­ния рас­по­ло­же­ния стар­ших за­мес­ти­те­лей в фор­му­лах (про­ек­ци­ях) Нью­ме­на (изо­бра­же­ние на плос­ко­сти трёх­мер­ных струк­тур мо­ле­кул на­сы­щен­ных со­еди­не­ний, в ко­то­ром рас­смат­ри­вае­мая C─C-связь пер­пен­ди­ку­ляр­на плос­ко­сти чер­те­жа). См. так­же Изо­ме­рия и Кон­фор­ма­ци­он­ный ана­лиз.