КСИЛО́ЛЫ

КСИЛО́ЛЫ (от кси­ло… и лат. oleum – мас­ло), ди­ме­тил­бен­зо­лы, аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­ды, (СН₃)₂C₆H₄; су­ще­ст­ву­ют ор­то-, ме­та- и па­ра-изо­мер (о-, м- и п-К.), соот­вет­ст­вен­но 1,2-, 1,3-, 1,4-ди­ме­тил­бен­зол. К. – бес­цвет­ные жид­ко­сти с за­па­хом бен­зо­ла, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях (эта­но­ле, ди­эти­ло­вом эфи­ре, аце­то­не, хло­ро­фор­ме, бен­зо­ле и др.), пло­хо – в во­де; t_кип о-, м- и п-К. со­от­ветст­вен­но 144,1, 139,1 и 138,5 °С, t_пл –25,2, –47,9 и 13,3 °С. К. про­яв­ляют свой­ст­ва аро­ма­ти­че­ских со­еди­не­ний: лег­ко ал­ки­ли­ру­ют­ся, га­ло­ге­ни­ру­ют­ся, суль­фи­ру­ют­ся, нит­ру­ют­ся; напр., при нит­ро­ва­нии К. об­ра­зу­ют­ся ди­ме­тил­нит­ро­бен­зо­лы (СН₃)₂C₆H₃NO₂, вос­ста­нов­ле­ни­ем ко­то­рых по­лу­ча­ют кси­ли­ди­ны. Лёг­кость нук­лео­филь­но­го за­ме­ще­ния умень­ша­ет­ся в ря­ду: м-К. – о-К. – п-К. К. лег­ко окис­ля­ют­ся по ме­тиль­ным груп­пам, об­ра­зуя сна­ча­ла то­луи­ло­вые, за­тем фта­ле­вые ки­сло­ты, при окис­лит. ам­мо­но­ли­зе – фта­ло­ди­нит­ри­лы.

В пром-сти К. в ви­де сме­си изо­ме­ров, со­дер­жа­щей этил­бен­зол (т. н. тех­нич. кси­лол), про­из­во­дят ка­та­ли­тич. ри­фор­мин­гом или пи­ро­ли­зом неф­тя­ных фрак­ций, ка­та­ли­тич. дис­про­пор­цио­ни­ро­ва­ни­ем и ме­ти­ли­ро­ва­ни­ем то­луо­ла; о-К. вы­де­ля­ют из сме­си изо­ме­ров рек­ти­фи­ка­цией, м-К. – экс­трак­ци­ей сме­сью HF и BF₃, п-К. – ад­сорб­ци­ей на це­о­ли­тах или низ­ко­тем­пе­ра­тур­ной кри­стал­ли­за­ци­ей. К. при­ме­ня­ют в ка­че­ст­ве рас­тво­ри­те­ля ла­ко­кра­соч­ных ма­те­риа­лов, как вы­со­ко­ок­та­но­вую до­бав­ку к мо­тор­ным то­п­ли­вам, сы­рьё для про­из-ва ле­кар­ст­вен­ных средств, кра­си­те­лей, мо­но­ме­ров. Сме­си К. с воз­ду­хом (3,0–7,7% К. по объ­ё­му) взры­во­опас­ны, темп-ра вспыш­ки 29 °С. К. ток­сич­ны, вы­зы­ва­ют ост­рые и хро­нич. по­ра­же­ния кро­ве­твор­ных ор­га­нов, при кон­так­те с ко­жей – дер­ма­ти­ты.