Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

ФТОРОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 33. Москва, 2017, стр. 640-641

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: О. Б. Рудаков

ФТОРОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ, со­дер­жат в мо­ле­ку­ле од­ну или не­сколь­ко свя­зей СF. В пер­фто­ри­ро­ван­ных Ф. с. все ато­мы H за­ме­ще­ны на F; в ча­ст­но­сти, пер­фто­руг­ле­во­до­ро­ды со­дер­жат толь­ко ато­мы C и F. Вве­де­ние ато­ма F рез­ко из­ме­ня­ет свой­ст­ва ор­га­нич. со­еди­не­ний, что обу­слов­ле­но вы­со­кой элек­тро­от­ри­ца­тель­но­стью F, спо­соб­но­стью его элек­тро­нов к разл. ти­пам со­пря­же­ния, ма­лой дли­ной и боль­шой проч­но­стью свя­зи CF.

Мо­ле­ку­ляр­ная мас­са Ф. с. вы­ше, чем у со­от­вет­ст­вую­щих уг­ле­во­до­ро­дов, при этом темп-ры ки­пе­ния и плав­ле­ния при вве­де­нии ато­мов F поч­ти не из­ме­ня­ют­ся (пер­фто­рал­ка­ны, на­чи­ная с C5, ки­пят да­же при бо­лее низ­кой темп-ре, чем ана­ло­гич­ные ал­ка­ны, при этом плот­ность и вяз­кость у них вы­ше). Пер­фто­рал­ка­ны хи­ми­че­ски инерт­ны и тер­ми­че­ски ус­той­чи­вы; об­ла­да­ют ано­маль­но вы­со­кой спо­соб­но­стью рас­тво­рять га­зы (напр., СО2 и О2); при 20 °С реа­ги­ру­ют толь­ко с Na в NH3, при 400–500 °С – со ще­лоч­ны­ми ме­тал­ла­ми, SiO2; тер­мич. раз­ло­же­ние на­чи­на­ет­ся при 700–800 °С. Про­стые фто­ри­ров. эфи­ры и фто­ри­ров. тре­тич­ные ами­ны так­же инерт­ны.

Ки­слот­ные свой­ст­ва фто­ри­ров. спир­тов вы­ра­же­ны силь­нее, чем у их уг­ле­во­до­род­ных ана­ло­гов. При­сут­ст­вие ато­мов F в кар­бо­но­вых ки­сло­тах так­же по­вы­ша­ет их ки­слот­ность (напр., CF3COOH бо­лее силь­ная ки­сло­та, чем ук­сус­ная). Ос­нов­ность ге­те­роа­то­мов (N, О, S), свя­зан­ных с фто­рал­киль­ной груп­пой, ос­ла­бе­ва­ет.

Не­на­сы­щен­ные фто­ри­ров. сис­те­мы (фто­ро­ле­фи­ны, гек­саф­тор­бен­зол) вы­со­ко ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны и по ха­рак­те­ру взаи­мо­дей­ст­вия с др. со­еди­не­ния­ми (об­ра­зо­ва­ние про­дук­тов при­сое­ди­не­ния и за­ме­ще­ния с нук­лео­фи­ла­ми) рез­ко от­ли­ча­ют­ся от оле­фи­нов и аре­нов. Не­ко­то­рые фто­ро­ле­фи­ны (напр., тет­раф­то­рэ­ти­лен) лег­ко по­ли­ме­ри­зу­ют­ся; гек­саф­тор­про­пи­лен не об­ра­зу­ет го­мо­по­ли­ме­ров, но со­по­ли­ме­ри­зу­ет­ся с ря­дом фто­ро­ле­фи­нов.

Ф. с. по­лу­ча­ют крио­ген­ным фто­ри­ро­ва­ни­ем с по­мо­щью F2 в инерт­ной сре­де, элек­тро­хи­мич. фто­ри­ро­ва­ни­ем (реа­гент НF), ме­тал­ло­фто­рид­ным спо­со­бом (ре­аген­ты СоF3, MnF3, AgF2), ре­ак­ция­ми за­ме­ще­ния в хло­руг­ле­во­до­ро­дах Cl на F (реа­ген­ты SbF3, KF и др.), при­сое­ди­не­ни­ем НF к оле­фи­нам.

Час­тич­но фто­ри­ров. ор­га­нич. со­еди­не­ния об­ла­да­ют фи­зио­ло­гич. ак­тив­но­стью и ис­поль­зу­ют­ся как ле­кар­ст­вен­ные ве­ще­ст­ва, пес­ти­ци­ды. Ф. с. при­ме­ня­ют для по­лу­че­ния фто­ро­пла­стов, фто­ри­ров. во­ло­кон, кау­чу­ков, ПАВ, кра­си­те­лей, ис­поль­зу­ют как сма­зоч­ные, ан­ти­фрик­ци­он­ные, изо­ли­рую­щие, во­до- и мас­ло­от­тал­ки­ваю­щие ма­те­риа­лы, хла­д­а­ген­ты (хла­до­ны), инерт­ные рас­тво­ри­те­ли, вы­со­ко­эф­фек­тив­ные га­зо­пе­ре­но­ся­щие сре­ды для кро­ве­за­ме­ни­те­лей и пер­фу­зии изо­ли­ров. ор­га­нов.

Лит.: Со­еди­не­ния фто­ра: син­тез и при­ме­не­ние / Под ред. H. Иси­ка­вы. M., 1990.

Вернуться к началу