ХЕЛЕТРО́ПНЫЕ РЕА́КЦИИ

ХЕЛЕТРО́ПНЫЕ РЕА́КЦИИ (хе­ло­троп­ные ре­ак­ции) (от греч. χηλή – клеш­ня и τροπή – по­во­рот, на­прав­ле­ние), ча­ст­ный слу­чай цик­ло­при­сое­ди­не­ния, ха­рак­те­ри­зую­щий­ся об­ра­зо­ва­ни­ем двух но­вых σ-свя­зей ме­ж­ду кон­це­вы­ми ато­ма­ми со­пря­жён­ной по­ли­ено­вой сис­те­мы и ато­мом реа­ген­та (SO₂, CO, кар­бе­ны, фос­фе­ны и др.). Фор­маль­но про­цесс со­от­вет­ст­ву­ет по­те­ре од­ной π-свя­зи в суб­стра­те и уве­ли­че­нию ко­ор­ди­на­ци­он­но­го чис­ла ато­ма реа­ген­та. При­мер – при­сое­ди­не­ние ди­ок­си­да се­ры к бу­та­дие­ну:

Об­рат­ную ре­ак­цию на­зы­ва­ют хе­ле­троп­ным эли­ми­ни­ро­ва­ни­ем. Тер­мин «Х. р.» пред­ло­жен Р. Вуд­вор­дом и Р. Хоф­ма­ном в 1969.