ТИОКАРБО́НОВЫЕ КИСЛО́ТЫ,
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ТИОКАРБО́НОВЫЕ КИСЛО́ТЫ, аналоги карбоновых кислот, в которых один атом кислорода карбоксильной группы замещён на атом серы. Существуют в виде смеси таутомерных тиоловых RC(O)SH (преобладают) и тионовых RC(S)OH кислот. Жидкие или твёрдые вещества с неприятным запахом; медленно разлагаются на воздухе; более сильные кислоты, чем соответствующие карбоновые; при гидролизе образуют карбоновые кислоты и H2S. Получают взаимодействием магнийорганич. соединений с сульфоксидом углерода COS; действием оснований и COS на соединения с активной метиленовой или метильной группой; взаимодействием Р2S5 с карбоновыми кислотами; реакцией H2S или NaSH с хлорангидридами, ангидридами и эфирами карбоновых кислот; взаимодействием CS2 с Na-солями амидов кислот. Применяют в органич. синтезе в качестве ацилирующих агентов (напр., S-эфиры были использованы при полном синтезе макролидных антибиотиков, кофермента А, в пептидном синтезе). Наиболее известна тиоуксусная кислота.