Тиоу́ксусная кислота́ (метанкарботиоловая кислота, этантиоловая кислота), тиокарбоновая кислота, существует в виде смеси CH₃C(═O)SH (тиолуксусной, этантиоловой) и CH₃C(═S)OH (тионуксусной, этантионовой) кислот с существенным преобладанием первой. Соли и эфиры тиоуксусной кислоты называются тиоацетатами. Молярная масса 76,11 г/моль. Плотность 1,074 г/см³. t _пл –58 °C. t _кип 93 °C.

Физико-химические свойства

Тиоуксусная кислота – жёлтая жидкость с неприятным запахом, в любых пропорциях смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром, водой медленно разлагается с выделением сероводорода.

Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 3,3.

При нагревании выше 120 °C тиоуксусная кислота начинает разлагаться. При нагревании с хлоридом цинка она диспропорционирует на уксусную и дитиоуксусную кислоты.

Тиоуксусная кислота легко образует соли. Из производных тиоуксусной кислоты известны также тиоангидриды, дитиоангидриды, сложные эфиры. Тиоангидриды получают при обработке тиоацетата свинца хлорангидридами. Дитиоангидриды образуются при действии иода на соли тиоуксусной кислоты или при электролизе тиоуксусной кислоты. Сложные эфиры тиоуксусной кислоты получают при действии меркаптидов на хлорангидрид уксусной кислоты или соответствующий эфир фенола.

При взаимодействии тиоуксусной кислоты с альдегидами образуются ди(тиоацетаты), с ароматическими аминами и изотиоцианатами – замещенные ацетамиды. Присоединение тиоуксусной кислоты к олефинам с последующим омылением дает меркаптаны. На никеле Ренея тиоуксусная кислота восстанавливается до спирта.

Тиоуксусная кислота токсична, обладает слезоточивым действием (лакриматор).

Способы получения

Тиоуксусную кислоту получают действием сероводорода на уксусный ангидрид или ацетилхлорид, при взаимодействии пентасульфида фосфора с уксусной кислотой.

Применение

Тиоуксусную кислоту применяют как ацилирующий агент в органическом синтезе. Магниевая соль тиоуксусной кислоты используется как антидот при отравлениях ртутью. S-этиловый эфир тиоуксусной кислоты служит ингибитором коррозии.