ПИРИДИ́Н

ПИРИДИ́Н, шес­ти­член­ное азот­со­дер­жа­щее ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ние:

Гиг­ро­ско­пич­ная бес­цвет­ная жид­кость с рез­ким не­при­ят­ным за­па­хом; сме­ши­ва­ет­ся с во­дой и спир­том во всех со­от­но­ше­ни­ях, рас­тво­ря­ет­ся во мно­гих ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, t_кип 115,4 °C. П. от­крыт шотл. хи­ми­ком T. Ан­дер­со­ном в 1849; струк­ту­ра ус­та­нов­ле­на нем. хи­ми­ком В. Кёр­не­ром в 1869 и не­за­ви­си­мо от не­го Дж. Дьюа­ром в 1871.

П. – сла­бое ос­но­ва­ние, с не­ор­га­нич. ки­сло­та­ми об­ра­зу­ет ус­той­чи­вые со­ли, с ал­кил­га­ло­ге­ни­да­ми – со­ли N-ал­кил­пи­ри­ди­ния, с га­ло­ге­ни­да­ми ме­тал­лов, SO₂, SO₃, Br₂, H₂O – ком­плекс­ные со­еди­не­ния. П. про­яв­ля­ет хи­мич. свой­ст­ва, ха­рак­тер­ные для тре­тич­ных ами­нов (напр., об­ра­зу­ет N-ок­си­ды). П. – аро­ма­тич. со­еди­не­ние. Элек­тро­филь­ное за­ме­ще­ние про­те­ка­ет с боль­шим тру­дом в ме­та-по­ло­же­ние (боль­шин­ст­во этих ре­ак­ций про­те­ка­ет в ки­слой сре­де, в ко­то­рой исход­ным со­еди­не­ни­ем яв­ля­ет­ся не П., а его соль). П. нит­ру­ет­ся лишь под дей­ст­ви­ем NaNO₃ или KNO₃ в ды­мя­щей H₂SO₄ при 300 °C, об­ра­зуя с не­боль­шим вы­хо­дом 3-нит­ро­пи­ри­дин; П. суль­фи­ру­ет­ся оле­умом в при­сут­ст­вии суль­фа­та Hg при 220–270 °C до пи­ри­дин-3-суль­фо­кис­ло­ты. Нук­лео­филь­ное за­ме­ще­ние в П. про­те­ка­ет лег­че, чем в бен­зо­ле, и идёт по ор­то- и па­ра-по­ло­же­ни­ям. Так, П. мо­жет реа­ги­ро­вать с ами­дом на­трия, об­ра­зуя смесь ор­то- и па­ра-ами­но­пи­ри­ди­нов (Чи­чи­ба­би­на ре­ак­ция). П., как пра­ви­ло, ус­той­чив к окис­ли­те­лям, од­на­ко при дей­ст­вии над­ки­слот об­ра­зу­ет­ся N-ок­сид П. При 300 °C под дей­ст­ви­ем FeCl₃ П. окис­ля­ет­ся в смесь изо­мер­ных ди­пи­ри­ди­лов об­щей фор­му­лы C₅H₄N─C₅H₄N. Ка­та­ли­тич. гид­ри­ро­ва­ние в при­сут­ст­вии Pt или Ni, вос­ста­нов­ле­ние Na в спир­те, а так­же элек­тро­хи­мич. вос­ста­нов­ле­ние при­во­дит к пи­пе­ри­ди­ну.

П. со­дер­жит­ся в ка­мен­но­уголь­ной смо­ле (ок. 0,08% по мас­се П.), про­дук­тах су­хой пе­ре­гон­ки дре­ве­си­ны, тор­фа, кос­тей. П. вы­де­ля­ют гл. обр. из ка­мен­но­уголь­ной смо­лы, син­те­зи­ру­ют из аце­ти­ле­на и HCN, из аце­таль­де­ги­да и NH₃ и т. д.

Пи­ри­ди­но­вое коль­цо иг­ра­ет важ­ную роль в био­ло­гич. про­цес­сах (в т. ч. с уча­сти­ем ни­ко­ти­на­ми­да­де­нин­ди­нук­ле­о­ти­да), яв­ля­ет­ся струк­тур­ным фраг­мен­том пи­ри­ди­но­вых ал­ка­лои­дов и т. д. П. и его про­из­вод­ные при­ме­ня­ют в син­те­зе кра­си­те­лей, ле­кар­ст­вен­ных ве­ществ, ин­сек­ти­ци­дов, в ана­ли­тич. хи­мии, как рас­тво­ри­тель мно­гих ор­га­нич. и не­ко­то­рых не­ор­га­нич. ве­ществ, для де­на­ту­ра­ции эти­ло­во­го спир­та, в про­из-ве ви­нил­пи­ри­ди­но­вых кау­чу­ков и пр. Ком­плек­сы П. ис­поль­зу­ют в ка­че­ст­ве суль­фи­рую­щих, бро­ми­рую­щих реа­ген­тов и окис­ли­те­лей. П. ток­си­чен, дей­ст­ву­ет на нерв­ную сис­те­му, ко­жу.