ПИРА́НЫ

ПИРА́НЫ, шес­ти­член­ные ге­те­ро­цик­ли­че­ские со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в цик­ле один атом ки­сло­ро­да и две двой­ные свя­зи. Не­за­ме­щён­ный α-пи­ран (фор­му­ла I) не вы­де­лен; γ-пи­ран (фор­му­ла II) – бес­цвет­ная жид­кость с t_кип (с раз­ло­же­ни­ем) 84 °C, хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в эта­но­ле, ди­эти­ло­вом эфи­ре, бен­зо­ле, раз­ла­га­ет­ся при стоя­нии на воз­ду­хе при ком­нат­ной темп-ре.

Вве­де­ние за­мес­ти­те­лей ста­би­ли­зи­ру­ет пи­ра­но­вый цикл. Вос­ста­нов­лен­ные фор­мы П. (2,3-ди­гид­ро-γ-пи­ран и тет­ра­гид­ро­пи­ра­ны) бо­лее ус­той­чи­вы и ис­поль­зу­ют­ся в ор­га­нич. син­те­зе. П. – струк­тур­ные фраг­мен­ты мо­ле­кул мн. при­род­ных со­еди­не­ний (напр., пи­ра­ноз). Важ­ны­ми про­из­вод­ны­ми П. яв­ля­ют­ся ке­то­пи­ра­ны – α-пи­рон и γ-пи­рон (их про­из­вод­ные, напр. ку­ма­рин, ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в при­ро­де).