КЛЕ́ММЕНСЕНА РЕА́КЦИЯ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КЛЕ́ММЕНСЕНА РЕА́КЦИЯ (восстановление по Клемменсену), восстановление карбонильной группы $\ce {C=O}$ альдегидов или кетонов до метиленовой группы $\ce{CH2}$ под действием амальгамы цинка и соляной кислоты. Открыта амер. химиком Э. Клемменсеном в 1913.
В К. р. вступают алифатич., жирноароматич. и ароматич. карбонильные соединения. К. р. нельзя применять для карбонильных соединений, чувствительных к действию кислот (ср. с Кижнера – Вольфа реакцией). К. р. проводят в растворителе (вода, этанол, уксусная кислота и др.) или без него при нагревании с избытком $\ce{HCl}$. В этих условиях гидрируются сопряжённые с карбонильной группой $\ce {C=C}$-связи и гетероциклич. ядра, замещаются на водород атомы галогенов в $\alpha$-положении к карбонильной группе. Карбоксильные, сложноэфирные, алкоксильные и гидроксильные группы в условиях К. р. не восстанавливаются.
Известно неск. модификаций К. р., различающихся природой используемого растворителя или разбавителя, а также способом амальгамирования цинка. К. р. и её модификации применяют в осн. для получения углеводородов из жирноароматич. кетонов.