КЛЕ́ММЕНСЕНА РЕА́КЦИЯ

КЛЕ́ММЕНСЕНА РЕА́КЦИЯ (вос­ста­нов­ле­ние по Клем­мен­се­ну), вос­ста­нов­ле­ние кар­бо­ниль­ной груп­пы $\ce {C=O}$ аль­де­ги­дов или ке­то­нов до ме­ти­ле­но­вой груп­пы $\ce{CH2}$ под дей­ст­ви­ем амаль­га­мы цин­ка и со­ляной ки­сло­ты. От­кры­та амер. хи­ми­ком Э. Клем­мен­се­ном в 1913.

В К. р. всту­па­ют али­фа­тич., жир­но­аро­ма­тич. и аро­ма­тич. кар­бо­ниль­ные со­еди­не­ния. К. р. нель­зя при­ме­нять для кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний, чув­ст­ви­тель­ных к дей­ст­вию ки­слот (ср. с Киж­не­ра – Воль­фа ре­ак­ци­ей). К. р. про­во­дят в рас­тво­ри­те­ле (во­да, эта­нол, ук­сус­ная ки­сло­та и др.) или без не­го при на­гре­ва­нии с из­быт­ком $\ce{HCl}$. В этих ус­ло­ви­ях гид­ри­ру­ют­ся со­пря­жён­ные с кар­бо­ниль­ной груп­пой $\ce {C=C}$-свя­зи и ге­те­ро­цик­лич. яд­ра, за­ме­ща­ют­ся на во­до­род ато­мы га­ло­ге­нов в $\alpha$-по­ло­же­нии к кар­бо­ниль­ной груп­пе. Кар­бок­силь­ные, слож­но­эфир­ные, ал­ко­ксиль­ные и гид­ро­ксиль­ные груп­пы в ус­ло­ви­ях К. р. не вос­ста­нав­ли­ва­ют­ся.

Из­вест­но неск. мо­ди­фи­ка­ций К. р., раз­ли­чаю­щих­ся при­ро­дой ис­поль­зуе­мо­го рас­тво­ри­те­ля или раз­ба­ви­те­ля, а так­же спо­со­бом амаль­га­ми­ро­ва­ния цин­ка. К. р. и её мо­ди­фи­ка­ции при­ме­ня­ют в осн. для по­лу­че­ния уг­ле­во­до­ро­дов из жир­но­аро­ма­тич. ке­то­нов.