КИ́ЖНЕРА – ВО́ЛЬФА РЕА́КЦИЯ

КИ́ЖНЕРА – ВО́ЛЬФА РЕА́КЦИЯ, вос­ста­нов­ле­ние кар­бо­ниль­ной груп­пы аль­де­ги­дов или ке­то­нов до ме­ти­ле­но­вой груп­пы в ре­зуль­та­те пре­вра­ще­ния кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний в гид­ра­зо­ны и раз­ло­же­ния по­след­них в при­сут­ст­вии силь­ных ос­нова­ний: $\ce {RR'C=O +H2N -NH2 ->RR'C=N -NH2 ->RR'CH2 +N2}$ (где $\ce {R}$ и $\ce {R'}$ – атом во­до­ро­да или ор­га­нич. ра­ди­кал). Раз­ло­же­ние гид­ра­зо­нов про­во­дят под дав­ле­ни­ем при темп-ре 180–200 °С в сре­де спир­та, со­дер­жа­ще­го $\ce {C2H5ONa}$, $\ce {NaOH}$ или $\ce {KOH}$. Ус­ло­вия про­ве­де­ния этой ре­ак­ции раз­ра­бо­та­ли не­за­ви­си­мо Н. М. Киж­нер (1911) и нем. хи­мик Л. Вольф (1912).

Из­вест­но неск. мо­ди­фи­ка­ций К. – В. р., по­зво­ляю­щих про­во­дить вос­ста­нов­ле­ние при бо­лее низ­ких темп-рах и ат­мо­сфер­ном дав­ле­нии за счёт ис­поль­зо­ва­ния в ка­че­ст­ве рас­тво­ри­те­ля (вме­сто спир­та) ди- или три­эти­ленг­ли­ко­ля, три­эта­но­ла­ми­на, ди­ме­тил­суль­фок­си­да. Кар­бо­ниль­ные груп­пы, эк­ра­ни­ро­ван­ные объ­ём­ны­ми за­мес­ти­те­ля­ми, в ус­ло­ви­ях К. – В. р. не вос­ста­нав­ли­ва­ют­ся. К. – В. р. мож­но ис­поль­зо­вать для вос­ста­нов­ле­ния аль­де­ги­дов и ке­то­нов, со­дер­жа­щих чув­ст­ви­тель­ные к дей­ст­вию ки­слот функ­цио­наль­ные груп­пы, что яв­ля­ет­ся пре­иму­ще­ст­вом К. – В. р. пе­ред др. спо­со­ба­ми пре­вра­ще­ния кар­бо­ниль­ной груп­пы в ме­ти­ле­но­вую (ср., напр., с Клем­мен­се­на ре­ак­ци­ей).