КИ́ЖНЕРА – ВО́ЛЬФА РЕА́КЦИЯ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КИ́ЖНЕРА – ВО́ЛЬФА РЕА́КЦИЯ, восстановление карбонильной группы альдегидов или кетонов до метиленовой группы в результате превращения карбонильных соединений в гидразоны и разложения последних в присутствии сильных оснований: $\ce {RR'C=O +H2N -NH2 ->RR'C=N -NH2 ->RR'CH2 +N2}$ (где $\ce {R}$ и $\ce {R'}$ – атом водорода или органич. радикал). Разложение гидразонов проводят под давлением при темп-ре 180–200 °С в среде спирта, содержащего $\ce {C2H5ONa}$, $\ce {NaOH}$ или $\ce {KOH}$. Условия проведения этой реакции разработали независимо Н. М. Кижнер (1911) и нем. химик Л. Вольф (1912).
Известно неск. модификаций К. – В. р., позволяющих проводить восстановление при более низких темп-рах и атмосферном давлении за счёт использования в качестве растворителя (вместо спирта) ди- или триэтиленгликоля, триэтаноламина, диметилсульфоксида. Карбонильные группы, экранированные объёмными заместителями, в условиях К. – В. р. не восстанавливаются. К. – В. р. можно использовать для восстановления альдегидов и кетонов, содержащих чувствительные к действию кислот функциональные группы, что является преимуществом К. – В. р. перед др. способами превращения карбонильной группы в метиленовую (ср., напр., с Клемменсена реакцией).