ГИДРОГАЛОГЕНИ́РОВАНИЕ

ГИДРОГАЛОГЕНИ́РОВАНИЕ, ре­ак­ции при­сое­ди­не­ния га­ло­ге­но­во­до­ро­дов по крат­ным уг­ле­род-уг­ле­род­ным свя­зям ор­га­нич. со­еди­не­ний. При Г. ал­ке­нов об­ра­зу­ют­ся ал­кил­га­ло­ге­ни­ды. Г. про­те­ка­ет по ме­ха­низ­му элек­тро­филь­но­го при­со­еди­не­ния в со­от­вет­ст­вии с Мар­ков­ни­ко­ва пра­ви­лом; в при­сут­ст­вии ини­циа­то­ров ра­ди­каль­ных ре­ак­ций Г. про­ис­хо­дит по ра­ди­каль­но­му ме­ха­низ­му про­тив пра­ви­ла Мар­ков­ни­ко­ва. Ре­ак­ци­он­ная спо­соб­ность га­логе­но­во­до­ро­дов умень­ша­ет­ся в ря­ду: HI–HBr–HC–HF. Ре­ак­ци­он­ная спо­соб­ность ал­ке­нов по­вы­ша­ет­ся при вве­де­нии в мо­ле­ку­лы элек­тро­но­до­нор­ных (напр., ал­киль­ных) групп и по­ни­жа­ет­ся при вве­де­нии элек­тро­но­ак­цеп­тор­ных (ато­мы Cl) групп. При на­ли­чии за­мес­ти­те­лей, про­яв­ляю­щих зна­чит. элек­тро­но­ак­цеп­тор­ный эф­фект (груп­пы CN, CO и др.), при­сое­ди­не­ние про­ис­хо­дит про­тив пра­ви­ла Мар­ков­ни­ко­ва. В за­ви­си­мо­сти от ус­ло­вий ре­ак­ции Г. дие­но­вых уг­ле­во­до­ро­дов с со­пря­жён­ны­ми свя­зя­ми про­ис­хо­дит в 1,4- или 1,2-по­ло­же­ния, ал­ки­ны мо­гут при­сое­ди­нять од­ну или две мо­ле­ку­лы га­ло­ге­но­во­до­ро­дов.

В пром-сти Г. ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния мн. га­ло­ген­про­из­вод­ных уг­ле­во­до­ро­дов (ви­нил­хло­ри­да, хло­ро­пре­на, хла­до­нов и др.).