ГЕТЕРОЛИТИ́ЧЕСКИЕ РЕА́КЦИИ

ГЕТЕРОЛИТИ́ЧЕСКИЕ РЕА́КЦИИ (от ге­те­ро...

и греч. λύσις – раз­ло­же­ние, рас­пад), слож­ные хи­ми­че­ские ре­ак­ции

 >>

, про­те­каю­щие с не­сим­мет­рич­ным (ге­те­ро­ли­ти­че­ским) раз­ры­вом ко­ва­лент­ной свя­зи, что, как пра­ви­ло, при­во­дит к по­яв­ле­нию ион­ных ин­тер­ме­диа­тов. При­ме­ром ге­те­ро­ли­тич. раз­ры­ва хи­мич. свя­зи мо­жет слу­жить об­ра­зо­ва­ние карб­ка­тио­на в ре­ак­ции мо­но­мо­ле­ку­ляр­но­го эли­ми­ни­ро­ва­ния ал­кил­га­ло­ге­ни­дов: $\ce{(CH3)3C┊:Cl -> (CH3)3C+ + Cl–}$. Про­те­ка­нию ре­ак­ции по ге­те­ро­ли­тич. ме­ха­низ­му спо­соб­ст­ву­ет ис­поль­зо­ва­ние в ка­че­ст­ве реа­ген­тов силь­ных ки­слот или ос­но­ва­ний, вы­со­кая ди­элек­трич. про­ницае­мость сре­ды. Ге­те­ро­ли­тич. раз­рыв свя­зи энер­ге­ти­че­ски ме­нее вы­го­ден (на 300–650 кДж/моль), чем го­мо­ли­ти­че­ский (см. Го­мо­ли­ти­че­ские ре­ак­ции

 >>

), од­на­ко в рас­тво­рах бла­го­да­ря соль­ва­та­ции об­ра­зую­щих­ся ио­нов Г. р. про­те­ка­ют срав­ни­тель­но лег­ко. Г. р. яв­ля­ют­ся мн. про­цес­сы элек­тро­филь­но­го и нук­лео­филь­но­го за­ме­ще­ния, эли­ми­ни­ро­ва­ния и при­со­еди­не­ния, в т. ч. нит­ро­ва­ние и суль­фи­ро­ва­ние аро­ма­тич. со­еди­не­ний, при­сое­ди­не­ние га­ло­ге­нов к ал­ке­нам в по­ляр­ных рас­тво­ри­те­лях.