Геранио́л, алифатический терпеновый спирт, транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол (CH₃)₂C=CH(CH₂)₂C(CH₃)=CHCH₂OH. Молярная масса 154,26 г/моль. Существует в виде смеси α-(транс-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол) и β-(транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол) форм.

Физико-химические свойства

Транс-изомер

Бесцветная или светло-жёлтая жидкость с запахом розы; t_пл –15 °С, t_кип 229–230 °С; t_всп 76 °С, t_{самовоспл} 299 °С; концентрационный предел воспламенения КПВ 0,93–2,14 %, температурные пределы взрываемости 77–94 °С; полулетальная доза ЛД₅₀ 3,6 г/кг (крысы, перорально); плотность d₄²⁰ 0,889, показатель преломления n_D²⁰ 1,4760; давление пара 2,0∙10^–2 мм рт. ст. (20 °С); растворяется в этаноле и пропиленгликоле, плохо – в воде. Содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и других эфирных маслах; в виде сложных эфиров – в эфирном масле из плодов моркови дикой (Daucus carota).

Способы получения: выделение из эфирных масел; селективное гидрирование цитраля (CH₃)₂C═CHCH₂CH₂C(CH₃)═CHCHO, изомеризация линалоола (CH₃)₂C═CH(CH₂)₂C(CH₃)(OH)CH═CH₂ в присутствии ванадиевых катализаторов; гидрохлорирование мирцена (СН₃)₂С═СНСН₂СН₂С(═СН₂)СН═СН₂, нагревание смеси хлоридов с ацетатом натрия CH₃COONa и гидролиз образующейся смеси ацетатов; теломеризация в присутствии тетрахлорида олова SnCl₄ изопрена СН₂‒СН(СН₃)СН═СН₂ с продуктом присоединения к нему НСl и гидролиз полученных хлоридов.

Нерол

Цис-изомер гераниола (нерол), также существующий в виде смеси α- и β-форм, – бесцветная жидкость с более нежным, чем у гераниолы, запахом розы; t_кип 229–230 °С; d₄²⁰ 0,8760, n_D²⁰ 1,4746; пороговая концентрация 1,45∙10^–9 г/л; растворяется в этаноле, не растворяется в воде. Содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом и других эфирных маслах, откуда его и выделяют. Получают также изомеризацией гераниола в присутствии щелочи или (изо-С₃Н₇)₃Аl, в смеси с гераниолом – при гидрировании цитраля и изомеризации линалоола; изомеры разделяют обработкой их смеси СаСl₂, с которым только гераниол образует кристаллическое соединение.

Применение

Гераниол и нерол – душистые вещества, применяемые для составления парфюмерных композиций, ароматизации мыла и моющих средств; используются также в синтезе других душистых веществ, например цитраля, сложных эфиров.