МЕТИЛИЗОЦИАНА́Т

МЕТИЛИЗОЦИАНА́Т, про­стей­ший пред­ста­ви­тель али­фа­ти­че­ских изо­циа­на­тов, $\ce{CH3─N=C=O}$; жид­кость с рез­ким за­па­хом, $t_{\text{пл}}$ –45 °C, $t_{\text{кип}}$ 39,1–40,1 °C; рас­тво­рим в ап­ро­тон­ных ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. М. ха­рак­те­ри­зу­ет­ся вы­со­кой ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­стью; лег­ко при­сое­ди­ня­ет нук­лео­филь­ные реа­ген­ты (в т. ч. во­ду, спир­ты, ам­ми­ак), всту­па­ет в ре­ак­ции цик­ло­при­сое­ди­не­ния и пр.; при на­гре­ва­нии раз­ла­га­ет­ся. В пром-сти М. по­лу­ча­ют па­ро­фаз­ным фос­ге­ни­ро­ва­ни­ем гид­ро­хло­ри­да ме­ти­ла­ми­на; ре­ак­ция про­те­ка­ет че­рез ста­дию об­ра­зо­ва­ния (при 240–350 °C) ме­тил­кар­ба­мо­ил­хло­ри­да $\ce{CH3NHC(O)Cl}$, пре­вра­щаю­ще­го­ся с вы­со­ким вы­хо­дом в М. в при­сут­ст­вии ак­цеп­то­ров $\ce{HCl}$ (ок­си­да каль­ция, ди­ме­ти­ла­ни­ли­на, пи­ри­ди­на, тет­ра­ме­тил­мо­че­ви­ны). В мяг­ких ус­ло­ви­ях мо­жет быть по­лу­чен при фос­ге­ни­ро­ва­нии $\ce{N}$-си­лил­за­ме­щён­но­го ме­тил­ами­на. М. при­ме­ня­ют в про­из-ве пес­ти­ци­дов (про­из­вод­ных кар­ба­ми­но­вой ки­сло­ты). Вы­со­ко­ток­си­чен при вды­ха­нии па­ров и дей­ст­вии че­рез ко­жу; лак­ри­ма­тор. 3.12.1984 на за­во­де по про­из-ву пес­ти­ци­дов кор­по­ра­ции «Юнион Карбайд» (Union Carbide) в Бхо­па­ле про­изо­шёл ава­рий­ный вы­брос па­ров М., став­ший при­чи­ной круп­ней­шей по чис­лу жертв тех­но­ген­ной ка­та­ст­ро­фы.