Изоциана́ты, органические соединения, содержащие в молекуле изоцианатную группу −N=C=O.

Классификация

По числу изоцианатных групп подразделяются на моно-, ди-, три- и полиизоцианаты. По типу радикала, связанного с изоцианатной группой, различают алифатические изоцианаты (например, гексаметилендиизоцианат), ароматические изоцианаты (например, фенилизоцианат), гетерилизоцианаты, содержащие гетероциклический радикал, ацилизоцианаты RC(O)N=C=O, сульфонилизоцианаты RSO₂N=C=O и элементоорганические изоцианаты, содержащие атомы Si, Ge, Sn или P, например (CH₃)₃Si−N=C=O.

Физико-химические свойства

Изоцианаты – бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества; растворяются в большинстве апротонных органических растворителей. Изоцианаты – слабые основания, протонируются по атому кислорода. Наиболее характерны реакции нуклеофильного присоединения: легко взаимодействуют по связи N=C с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, при взаимодействии моноизоцианатов с аммиаком образуются производные мочевины, например $RNCO + NH_3→ RNHCONH_2$; со спиртами – уретаны: $RNCO + R^′ OH→ RNHCOOR^′$; с водой – карбаминовые кислоты, которые распадаются с выделением диоксида углерода и амина: $RNCO + H_2O→RNHCOOH→CO_2 + RNH_2$. Изоцианаты вступают в реакции 1,2-циклоприсоединения (в том числе циклической ди- и тримеризации), полимеризации. Диизоцианаты с гликолями или диаминами образуют, соответственно, полиуретаны или полимочевины.

Изоцианаты высокотоксичны; раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз.

Получение

Изоцианаты получают в основном действием фосгена на первичные амины: $RNH_2 + COCl_2→ 5RNCO + 2HCl$; а также термической перегруппировкой ацилазидов по реакции Курциуса и разложением производных мочевины.

Применение

Изоцианаты широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков, полиуретанов, гербицидов.