ИЗОЦИАНА́ТЫ

ИЗОЦИАНА́ТЫ, ор­га­нич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле изо­циа­нат­ную груп­пу $\ce{-N=C=O}$. По чис­лу изо­циа­натных групп под­раз­де­ля­ют­ся на мо­но-, ди-, три- и по­ли­изо­циа­на­ты. По ти­пу ра­ди­ка­ла, свя­зан­но­го с изо­циа­нат­ной груп­пой, раз­ли­ча­ют али­фа­ти­че­ские И. (напр., гек­са­ме­ти­лен­дии­зо­циа­нат), аро­ма­ти­че­ские И. (напр., фе­ни­ли­зо­циа­нат), ге­те­ри­ли­зо­циа­на­ты, со­дер­жа­щие ге­те­ро­цик­лич. ра­ди­кал, аци­ли­зо­циа­на­ты $\ce{RC(O)N=C=O}$, суль­фо­ни­ли­зо­циа­на­ты $\ce{RSO_2N=C=O}$ и эле­мен­то­ор­га­нич. И., со­дер­жа­щие ато­мы $\ce{Si,\, Ge, \,Sn}$ или $\ce{P}$, напр. $\ce{(CH_3)_3Si-N=C=O}$.

И. – бес­цвет­ные или сла­бо­ок­ра­шен­ные жид­ко­сти ли­бо кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва; рас­тво­ря­ют­ся в боль­шин­ст­ве ап­ротон­ных ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лей. И. – сла­бые ос­но­ва­ния, про­то­ни­ру­ют­ся по ато­му ки­сло­ро­да. Наи­бо­лее ха­рак­тер­ны ре­ак­ции нук­лео­филь­но­го при­сое­ди­не­ния: лег­ко взаи­мо­дей­ст­ву­ют по свя­зи $\ce{N ═ C}$ с со­еди­не­ния­ми, со­дер­жа­щи­ми по­движ­ный атом во­до­ро­да. Так, при взаи­мо­дей­ст­вии мо­но­изо­циа­на­тов с ам­миа­ком об­ра­зу­ют­ся про­из­вод­ные мо­че­ви­ны (напр., $\ce{RNCO + NH_3→ RNHCONH_2}$), со спир­та­ми – уре­та­ны ($\ce{RNCO + R′ OH→ RNHCOOR′}$ ), с во­дой – карб­а­ми­но­вые ки­сло­ты, ко­то­рые рас­па­да­ют­ся с вы­де­ле­ни­ем ди­ок­си­да уг­ле­ро­да и ами­на $\ce{(RNCO + H_2O→RNHCOOH→CO_2 + RNH_2)}$. И. всту­па­ют в ре­ак­ции 1,2-цик­ло­при­сое­ди­не­ния (в т. ч. цик­ли­че­ской ди- и три­ме­ри­за­ции), по­ли­ме­ри­за­ции. Дии­зо­циа­на­ты с гли­ко­ля­ми или диа­ми­на­ми об­ра­зу­ют со­от­вет­ст­вен­но по­ли­уре­та­ны или по­ли­мо­че­ви­ны.

И. по­лу­ча­ют в осн. дей­ст­ви­ем фос­гена на пер­вич­ные ами­ны $\ce{(RNH_2 + COCl_2→ 5RNCO + 2HCl)}$, а так­же тер­мич. пе­ре­груп­пи­ров­кой аци­ла­зи­дов по Кур­циу­са ре­ак­ции и раз­ло­же­ни­ем про­из­вод­ных мо­че­ви­ны. И. ши­ро­ко при­ме­ня­ют в пром-сти для про­из-ва уре­та­но­вых кау­чу­ков, по­ли­уре­та­нов, гер­би­ци­дов. И. вы­со­ко­ток­сич­ны; раз­дра­жа­ют сли­зи­стые обо­лоч­ки ды­ха­тель­ных пу­тей и глаз.