КОМПЬЮ́ТЕРНЫЙ СИ́НТЕЗ

КОМПЬЮ́ТЕРНЫЙ СИ́НТЕЗ, ме­то­до­ло­гия пла­ни­ро­ва­ния син­те­за ор­га­нич. со­еди­не­ний с ис­поль­зо­ва­ни­ем спе­ци­аль­но раз­ра­бо­тан­ных ком­пь­ю­тер­ных про­грамм. В ос­но­ве та­ких про­грамм ле­жит рет­ро­син­те­ти­че­ский ана­лиз струк­ту­ры це­ле­во­го со­еди­не­ния, т. е. по­иск мо­ле­кул-пред­ше­ст­вен­ни­ков и хи­мич. ре­ак­ций, по­зво­ляю­щих син­те­зи­ро­вать из дос­туп­ных ис­ход­ных со­еди­не­ний це­ле­вую мо­ле­ку­лу. Мо­ле­ку­лы-пред­ше­ст­вен­ни­ки на оче­ред­ной ста­дии мно­го­ста­дий­но­го син­те­за рас­смат­ри­ва­ют­ся в ка­че­ст­ве це­ле­вых со­еди­не­ний, для ко­то­рых, в свою оче­редь, ус­танав­ли­ва­ют­ся воз­мож­ные пред­ше­ст­вен­ни­ки. К. с. воз­ник в кон. 1960-х гг.

Су­ще­ст­ву­ют сле­дую­щие осн. под­хо­ды к ре­ше­нию про­бле­мы К. с.: эм­пи­ри­че­ский под­ход ос­но­ван на ана­ли­зе баз дан­ных ор­га­нич. ре­ак­ций, вы­яв­ле­нии воз­мож­ных ти­пов реа­ги­ро­ва­ния или транс­фор­ма­ции мо­ле­кул, в т. ч. с учётом внеш­них ус­ло­вий; не­эм­пи­ри­че­ский – на транс­фор­ма­ции це­ле­вой струк­ту­ры в струк­ту­ры-пред­ше­ст­вен­ни­ки с по­мо­щью фор­маль­ных ме­то­дов ма­те­ма­тич. хи­мии и тео­рии гра­фов (в ча­ст­но­сти, ис­поль­зуя разл. рас­се­че­ния и пе­ре­рас­пре­де­ле­ния свя­зей в це­ле­вой струк­ту­ре для по­лу­че­ния струк­тур-пред­ше­ст­вен­ни­ков); по­лу­эм­пи­ри­че­ский – на не­эм­пи­ри­че­ских под­хо­дах, до­пол­нен­ных экс­перт­ны­ми пра­ви­ла­ми (вы­ве­ден­ны­ми на ос­но­ве из­вест­ных прин­ци­пов реа­ги­ро­ва­ния ор­га­нич. мо­ле­кул) для от­бо­ра наи­бо­лее ве­ро­ят­ных ти­пов транс­фор­ма­ции струк­тур.

Про­грам­мы К. с., в ко­то­рых реа­ли­зо­ван эм­пи­ри­че­ский под­ход, как пра­ви­ло, да­ют наи­бо­лее реа­ли­стич­ные ва­ри­ан­ты син­те­за це­ле­во­го со­еди­не­ния, но не по­зво­ля­ют най­ти но­вые ор­га­нич. ре­ак­ции. Про­грам­мы не­эм­пи­рич. К. с., на­про­тив, спо­соб­ны пред­ло­жить сре­ди воз­мож­ных пу­тей син­те­за не­ожи­дан­ные ва­ри­ан­ты, ос­но­ван­ные на не­изу­чен­ных прин­ци­пах реа­ги­ро­ва­ния; од­на­ко ве­ро­ят­ность про­те­ка­ния та­ких ре­ак­ций слож­но оце­нить. Не­эм­пи­ри­че­ский под­ход наи­бо­лее про­дук­тив­но ис­поль­зу­ет­ся при пла­ни­ро­ва­нии син­те­за слож­ных кар­кас­ных струк­тур и ис­сле­до­ва­нии их воз­мож­ных пе­ре­груп­пи­ро­вок. Оп­ти­маль­ным яв­ля­ет­ся со­че­та­ние в про­грам­мах К. с. разл. под­хо­дов.

Не­смот­ря на зна­чит. про­гресс в раз­ви­тии К. с., на­дёж­ное про­гно­зи­ро­ва­ние вы­хо­да це­ле­во­го про­дук­та ор­га­нич. ре­ак­ций ос­та­ёт­ся не­ре­шён­ной про­бле­мой. По­это­му ус­пеш­ное при­ме­не­ние боль­шин­ст­ва про­грамм К. с. тре­бу­ет при­вле­че­ния вы­со­ко­ква­ли­фи­ци­ро­ван­ных спе­циа­ли­стов в об­лас­ти ор­га­нич. син­те­за, спо­соб­ных осу­ще­ст­в­лять экс­перт­ную оцен­ку пред­ла­гае­мых про­грам­ма­ми ре­ше­ний и вы­бор наи­бо­лее под­хо­дя­щих ва­ри­ан­тов на ка­ж­дом эта­пе син­те­за.