КАРЕ́НЫ

КАРЕ́НЫ, би­цик­лич. мо­но­тер­пе­ны, со­дер­жа­щие од­ну двой­ную связь: 2-К. (3,7,7- три­ме­тил­би­цик­ло[4.1.0]гепт-2-ен, фор­му­ла I), 3-К. (3,7,7-три­ме­тил­би­цик­ло[4.1.0]гепт-3-ен, фор­му­ла II), 4-К. (4,7,7-три­ме­тил­би­цик­ло[4.1.0]гепт-2-ен, фор­му­ла III), β-К. (7,7-ди­ме­тил-3-ме­ти­лен­би­цик­ло[4.1.0]геп­тан, фор­му­ла IV).

К. – жид­ко­сти ($t_{кип}$ для 2-К., 3-К., 4-К. со­от­вет­ст­вен­но 168, 172, 160 °С, для β-К. при 2,6 кПа 72,5 °С); оп­ти­че­ски ак­тив­ны; не­рас­тво­ри­мы в во­де, рас­тво­ри­мы в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, рас­тво­ря­ют мас­ла, жи­ры, при­род­ные смо­лы. К. – очень ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны: лег­ко окис­ля­ют­ся ки­сло­ро­дом воз­ду­ха и др. окис­ли­те­ля­ми, под дей­ст­ви­ем ки­слот изо­мери­зу­ют­ся с рас­кры­ти­ем трёх­член­но­го цик­ла; от­но­си­тель­но ус­той­чи­вы к на­гре­ва­нию; при гид­ри­ро­ва­нии в мяг­ких ус­ло­ви­ях К. пре­вра­ща­ют­ся в смесь цис- и транс-ка­ра­нов. 3-К. со­дер­жит­ся в ски­пи­да­рах хвой­ных по­род рас­те­ний (до 15%); 2-К. и 4-К. – в не­зна­чи­тель­ных ко­ли­че­ст­вах в эфир­ных мас­лах ря­да рас­те­ний; β-К. в при­ро­де не об­на­ру­жен. 2-К. и 3-К. по­лу­ча­ют фрак­ци­он­ной пе­ре­гон­кой эфир­ных ма­сел. Наи­боль­шее прак­тич. зна­че­ние име­ет 3-К., ис­поль­зуе­мый для син­те­за ду­ши­сто­го ве­ще­ст­ва – валь­те­рил­аце­та­та, как рас­тво­ри­тель и пр.