Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

КАРБОНИ́ЛЬНЫЕ СОЕДИНЕ́НИЯ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 13. Москва, 2009, стр. 108

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: О. Б. Рудаков

КАРБОНИ́ЛЬНЫЕ СОЕДИНЕ́НИЯ (ок­со­сое­ди­не­ния), ор­га­нич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­лах кар­бо­ниль­ную груп­пу (ок­со­груп­пу) $\ce {C=O}$. Обыч­но к К. с. от­но­сят толь­ко аль­де­ги­ды и ке­то­ны, од­на­ко кар­бо­ниль­ная груп­па со­дер­жит­ся так­же в мо­ле­ку­лах слож­ных эфи­ров, ами­дов и др. про­из­вод­ных кар­бо­но­вых ки­слот. К. с. бы­ва­ют али­фа­ти­че­ски­ми (на­сы­щен­ны­ми и не­на­сы­щен­ны­ми), али­цик­ли­че­ски­ми и аро­ма­ти­че­ски­ми; мо­но-, ди-, …, по­ли­кар­бо­ниль­ны­ми. Хи­мич. свой­ст­ва К. с. обу­слов­ле­ны вы­со­кой по­ляр­но­стью и ре­зо­нан­сом струк­тур кар­бо­ниль­ной груп­пы: 

Груп­па $\ce {C=O}$ об­ла­да­ет элек­тро­но­ак­цеп­тор­ны­ми свой­ст­ва­ми, от­ри­ца­тель­ны­ми ин­дук­тив­ным и ме­зо­мер­ным эф­фек­та­ми. Кар­бо­ниль­ный атом С име­ет $sp^2$-гиб­ри­ди­за­цию, связь $\ce {C=O}$ на­хо­дит­ся в од­ной плос­ко­сти с дву­мя $\sigma$-свя­зя­ми, ва­лент­ные уг­лы близ­ки к 120°. К. с. ха­рак­те­ри­зу­ют­ся вы­со­кой ре­ак­ци­он­ной спо­соб­но­стью: мо­гут окис­лять­ся, вос­ста­нав­ли­вать­ся, всту­пать в разл. ре­ак­ции с нук­лео­фи­ла­ми (при­сое­ди­не­ния, за­ме­ще­ния), ре­ак­ции кон­ден­са­ции и др.

 

Лит.: Ре­утов О. А., Курц АЛ., Бу­тин К. П. Ор­га­ни­че­ская хи­мия. М., 2004. Ч. 3.

Вернуться к началу