ε-КАПРОЛАКТА́М

ε-КАПРОЛАКТА́М (гек­са­гид­ро-2-азе­пи­нон), лак­там 6-ами­но­гек­са­но­вой (ε-ами­но­ка­про­но­вой) ки­сло­ты: -_p7_p7<\\O>_p7N<_(y-.5)H>_p7_p7_p7

Бес­цвет­ные гиг­ро­ско­пич­ные кри­стал­лы с не­при­ят­ным за­па­хом, $t_{пл}$ 69 °С, $t_{кип}$ 262 °С; хо­ро­шо рас­тво­рим в во­де, ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. По хи­мич. свой­ст­вам К. – ти­пич­ный пред­ста­ви­тель лак­та­мов: вод­ны­ми рас­тво­ра­ми ки­слот и ще­ло­чей гид­ро­ли­зу­ет­ся до 6-ами­но­гек­са­но­вой ки­сло­ты $\ce {H2N(CH2)5COOH}$, при на­гре­ва­нии в при­сут­ст­вии не­боль­ших ко­ли­честв во­ды, спир­тов, ами­нов, кар­бо­но­вых ки­слот по­ли­ме­ри­зу­ет­ся, пре­вра­ща­ясь в по­ли-$\varepsilon$-ка­проа­мид (ка­прон, най­лон-6).

В пром-сти К. по­лу­ча­ют из бен­зо­ла (бо­лее 80% от об­ще­го объ­ё­ма), фе­но­ла или то­луо­ла по схе­мам, вклю­чаю­щим в ка­че­ст­ве про­ме­жу­точ­ных ста­дий син­тез ок­си­ма цик­ло­гек­са­но­на и его изо­ме­ри­за­цию в К. в ре­зуль­та­те Бек­ма­на пе­ре­груп­пи­ров­ки. Ис­поль­зу­ют гл. обр. в ка­че­ст­ве мо­но­ме­ра в син­те­зе по­ли­ка­про­ами­да, ши­ро­ко при­ме­няе­мо­го в про­из-ве во­ло­кон, плё­нок, пла­ст­масс. К. раз­дра­жа­ет ко­жу, ток­си­чен.