БЕ́КМАНА ПЕРЕГРУППИРО́ВКА

БЕ́КМАНА ПЕРЕГРУППИРО́ВКА, изо­ме­ри­за­ция ок­си­мов али­фа­тич. и аро­ма­тич. ке­то­нов (ке­ток­си­мов) в ами­ды кар­бо­но­вых ки­слот под дей­ст­ви­ем ки­слот­ных де­гид­ра­ти­рую­щих реа­ген­тов (кон­цен­трир. $\ce{H_2SO_4}$, по­ли­фос­фор­ные ки­сло­ты, пен­та­хло­рид или пен­та­ок­сид фос­фо­ра и др.). Б. п. сте­рео­спе­ци­фич­на: миг­ри­ру­ет ра­ди­кал, на­хо­дя­щий­ся в транс-по­ло­же­нии к гид­ро­кси­лу. Напр.:

Ок­си­мы цик­лич. ке­то­нов пре­вра­ща­ют­ся в цик­лич. ами­ды (лак­та­мы), ок­си­мы аль­де­ги­дов (аль­док­си­мы) – в нит­ри­лы. Б. п. ис­поль­зу­ют для по­лу­че­ния ами­дов, напр. $ε$-ка­про­лак­та­ма из ок­си­ма цик­ло­гек­са­но­на, ациль­ных про­из­вод­ных аро­ма­тич. ами­нов. От­кры­та нем. хи­ми­ком Э. Бек­ма­ном в 1886.