ИЗОХИНОЛИ́Н
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ИЗОХИНОЛИ́Н, гетероароматическое соединение:
Бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля, $t$пл 26,5 °С; растворим в воде, органич. растворителях. Содержится в каменноугольной смоле; является структурным фрагментом изохинолиновых алкалоидов (напр., папаверина).
И. – сильное основание, образует соли с кислотами и четвертичные соли с галогеналканами. Вступает в типичные для ароматич. соединений реакции электрофильного замещения в положение 5, но проявляет при этом низкую реакционную способность. Для И. известны реакции нуклеофильного замещения; напр., с амидом натрия он образует 1-аминоизохинолин. При окислении образует смесь фталевой и пиридин-3,4-дикарбоновой кислот.
И. и его производные синтезируют в осн. действием дегидратирующих реагентов ($\ce{P_2O_5,/, PCl_3,\, PCl_5}$) на $\ce{N}$-(2-арилэтил)амиды карбоновых кислот c последующим дегидрированием (реакция Бишлера – Напиральского); применяют в произ-ве лекарственных средств.