ИЗОХИНОЛИ́Н

ИЗОХИНОЛИ́Н, ге­те­роа­ро­ма­ти­чес­кое со­еди­не­ние:

Бес­цвет­ные кри­стал­лы со сла­бым за­па­хом мин­да­ля, $t$_пл 26,5 °С; рас­тво­рим в во­де, ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. Со­дер­жит­ся в ка­мен­но­уголь­ной смо­ле; яв­ля­ет­ся струк­тур­ным фраг­мен­том изо­хи­но­ли­но­вых ал­ка­лои­дов (напр., па­па­ве­ри­на).

И. – силь­ное ос­но­ва­ние, об­ра­зу­ет со­ли с ки­сло­та­ми и чет­вер­тич­ные со­ли с га­ло­ге­нал­ка­на­ми. Всту­па­ет в ти­пич­ные для аро­ма­тич. со­еди­не­ний ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния в по­ло­же­ние 5, но про­яв­ля­ет при этом низ­кую ре­ак­ци­он­ную спо­соб­ность. Для И. из­вест­ны ре­ак­ции нук­лео­филь­но­го за­ме­ще­ния; напр., с ами­дом на­трия он об­ра­зу­ет 1-ами­но­изо­хи­но­лин. При окис­ле­нии об­ра­зу­ет смесь фта­ле­вой и пи­ри­дин-3,4-ди­кар­бо­но­вой ки­слот.

И. и его про­из­вод­ные син­те­зи­ру­ют в осн. дей­ст­ви­ем де­гид­ра­ти­рую­щих реа­ген­тов ($\ce{P_2O_5,/, PCl_3,\, PCl_5}$) на $\ce{N}$-(2-арил­этил)ами­ды кар­бо­но­вых ки­слот c по­сле­дую­щим де­гид­ри­ро­ва­ни­ем (ре­ак­ция Биш­ле­ра – На­пи­раль­ско­го); при­ме­ня­ют в про­из-ве ле­кар­ст­вен­ных средств.