ИЗОНИТРИ́ЛЫ

ИЗОНИТРИ́ЛЫ (изо­циа­ни­ды, кар­би­ла­ми­ны), ор­га­нич. со­еди­не­ния об­щей фор­му­лы $\ce{R-N^+#C^-}$ ($\ce{R}$ – ор­га­нич. ра­ди­кал). Струк­тур­ные изо­ме­ры нит­ри­лов. И. – жид­кие или твёр­дые ве­ще­ст­ва с силь­ным не­при­ят­ным за­па­хом, рас­тво­ри­мы в спир­те, эфи­ре, не­рас­тво­ри­мы в во­де. И. ус­той­чи­вы к дей­ст­вию ще­ло­чей, гид­ро­ли­зу­ют­ся раз­бав­лен­ны­ми ки­сло­та­ми до пер­вич­ных ами­нов и му­равь­и­ной ки­сло­ты, окис­ля­ют­ся ок­си­дом рту­ти(II) до изо­циа­на­тов, вос­ста­нав­ли­ва­ют­ся во­до­ро­дом в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ров до вто­рич­ных ами­нов, изо­ме­ри­зу­ют­ся при на­гре­ва­нии в нит­ри­лы.

И. по­лу­ча­ют по ре­ак­ции Гоф­ма­на (взаи­мо­дей­ст­ви­ем хло­ро­фор­ма и пер­вич­но­го ами­на со спир­то­вым рас­тво­ром щё­ло­чи), а так­же де­гид­ра­та­ци­ей мо­но­ал­ки­ла­ми­дов му­равь­и­ной ки­сло­ты в при­сут­ст­вии $\ce{POCl_3}$ или взаи­мо­дей­ст­ви­ем ал­ки­лио­ди­дов с циа­ни­да­ми се­реб­ра, рту­ти или свин­ца. И. ис­поль­зу­ют для син­те­за разл. азот­со­дер­жа­щих со­еди­не­ний (ами­дов, нит­ри­лов, ами­но­кис­лот, ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ний, пеп­ти­дов и др.). Вы­со­ко­ток­сич­ны.