ИЗАТИ́Н

ИЗАТИ́Н (2,3-ди­гид­ро­ин­дол-2,3-ди­он, 2,3-ин­до­лин­ди­он), ге­те­роа­ро­ма­ти­че­ское со­еди­не­ние:

Жел­то­ва­то-крас­ные кри­стал­лы, $t_{пл}$ 205 °C; рас­тво­рим в ки­пя­щей во­де, аце­то­не, бен­зо­ле, эта­но­ле, ме­та­но­ле, ще­ло­чах. По­лу­чен в 1841 О. Ло­ра­ном и нем. хи­ми­ком О. Эрд­ма­ном при окис­ле­нии ин­ди­го. Про­ве­дя ис­сле­до­ва­ния И., реа­ги­ро­вав­ше­го в лак­там­ной и лак­тим­ной изо­мер­ных фор­мах, А. Бай­ер впер­вые опи­сал тау­то­ме­рию.

 

И. про­яв­ля­ет сла­бо­ки­слот­ные и сла­бо­ос­нов­ные свой­ст­ва, об­ра­зуя со­ли с ще­лоч­ны­ми и щё­лоч­но­зе­мель­ны­ми ме­тал­ла­ми ли­бо с ки­сло­та­ми. Всту­па­ет в ти­пич­ные для аро­ма­тич. со­еди­не­ний ре­ак­ции аци­ли­ро­ва­ния, га­ло­ге­ни­ро­ва­ния, суль­фи­ро­ва­ния, нит­ро­ва­ния по по­ло­же­нию 5. Кар­бо­ниль­ная груп­па в по­ло­же­нии 3 зна­чи­тель­но бо­лее ак­тив­на, чем кар­бо­ниль­ная груп­па в по­ло­же­нии 2, и мо­жет да­вать мн. про­из­вод­ные, ха­рак­тер­ные для али­фа­тич. кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний. По­лу­ча­ют И. в осн. из ани­ли­на. И. – по­лу­про­дукт в про­из-ве ин­ди­го­ид­ных кра­си­те­лей, реа­гент для оп­ре­де­ле­ния тио­фе­на в бен­зо­ле, пир­ро­ла и тио­лов в воз­ду­хе.