ДИОКСА́Н
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ДИОКСА́Н (1,4-диоксан, диэтилендиоксид), шестичленное гетероциклич. соединение с двумя атомами кислорода в цикле; существует преим. в конформации «кресла».
Д. – гигроскопичная бесцветная жидкость, tпл 11,3 °С, tкип 101,3 °С, хорошо растворим в воде и органич. растворителях; образует азеотропные смеси с водой, 1-пропанолом и уксусной кислотой. Обладает химич. свойствами эфиров простых: устойчив к действию мягких окислителей, разбавленных кислот и щелочей, Na и NH3. На воздухе образует гидропероксиды, при взаимодействии с HBr – 2,2′-дибромдиэтиловый эфир и этиленгликоль, при кипячении с H2SO4 – ацетальдегид и этиленгликоль. Образует устойчивые комплексы с Br2, SO3 и H3PO4, используемые соответственно в качестве бромирующего, сульфирующего и фосфорилирующего реагентов.
Д. получают циклодегидратацией этиленгликоля под действием H2SO4, димеризацией этиленоксида или взаимодействием 2,2′-дихлордиэтилового эфира (хлорекса) с NaOH. Применяют как растворитель для жиров, восков, минер. и растит. масел, красителей, ацетилцеллюлозы, солей Li; стабилизатор хлорсодержащих растворителей, текстильно-вспомогательное вещество. Д. слаботоксичен.