ДЕАМИНИ́РОВАНИЕ

ДЕАМИНИ́РОВАНИЕ (де­за­ми­ни­ро­ва­ние), ре­ак­ции за­ме­ще­ния ами­но­груп­пы в мо­ле­ку­ле ор­га­нич. со­еди­не­ния на др. функ­цио­наль­ную груп­пу или атом во­до­ро­да ли­бо ре­ак­ции эли­ми­ни­ро­ва­ния ами­но­груп­пы с об­ра­зо­ва­ни­ем не­на­сы­щен­ных со­еди­не­ний. Осу­ще­ст­в­ля­ет­ся под дей­ст­ви­ем HNO₂, NOCl, N₂O₃, N₂O₄, H₂O, H₂, фер­мен­тов, а так­же вы­со­кой темп-ры. При Д. под дей­ст­ви­ем азо­ти­стой ки­сло­ты али­фа­тич. ами­ны пре­вра­ща­ют­ся в спир­ты, аро­ма­ти­че­ские – в со­ли ди­азо­ния (см. в ст. Диа­зо­ти­ро­ва­ние), али­цик­лич. ами­ны под­вер­га­ют­ся Демь­я­но­ва пе­ре­груп­пи­ров­ке. При Д. али­фа­тич. ами­нов тет­ра­ок­си­дом диа­зо­та об­ра­зу­ются эфи­ры азот­ной ки­сло­ты, наф­тил­ами­нов вод­ным рас­тво­ром гид­ро­суль­фи­та на­трия – наф­то­лы; ал­кил- и цик­ло­алки­ла­ми­нов во­до­ро­дом при вы­со­кой темп-ре – ал­ка­ны и цик­ло­ал­ка­ны. При Д. ами­дов по ре­ак­ции с ок­си­дом азо­та(III) или нит­ро­зил­хло­ри­дом об­ра­зу­ют­ся кар­бо­но­вые ки­сло­ты. Д. при­ме­ня­ют в ор­га­нич. син­те­зе, напр. для по­лу­че­ния про­из­вод­ных аро­ма­тич. со­еди­не­ний.

Деа­ми­ни­ро­ва­ние иг­ра­ет важ­ную роль в ме­та­бо­лиз­ме всех жи­вых ор­га­низ­мов. Из­вест­но неск. осн. ти­пов ре­ак­ций Д.: окис­ли­тель­ное, вос­ста­но­ви­тель­ное, внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ное и гид­ро­ли­ти­че­ское. Д. про­те­ка­ет при уча­стии фер­мен­тов клас­сов ок­си­до­ре­дук­таз (ок­си­да­зы, де­гид­ро­ге­на­зы и ре­дук­та­зы), транс­фе­раз, гид­ро­лаз (де­за­ми­на­зы) и не­ко­то­рых ли­аз (в т. ч. гис­ти­да­за). Окис­ли­тель­ное Д. ами­но­кис­лот (при уча­стии ак­цеп­то­ра во­до­ро­да и с по­сле­дую­щим гид­ро­ли­зом) при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию NH₃ и α-ке­то­кис­лот; по­след­ние в хо­де даль­ней­ших пре­вра­ще­ний мо­гут по­сту­пать в три­кар­бо­но­вых ки­слот цикл или ис­поль­зо­вать­ся в син­те­зе глю­ко­зы (см. Глю­ко­нео­ге­нез) и ке­то­но­вых тел. В ре­зуль­та­те окис­ли­тель­но­го Д. ами­нов, напр. ка­те­хо­ла­ми­нов и се­ро­то­ни­на, при уча­стии ами­нок­си­даз об­ра­зу­ют­ся аль­де­ги­ды. Вос­ста­но­ви­тель­но­му Д. под­вер­га­ют­ся не­ко­то­рые ами­но­кис­ло­ты (напр., гли­цин), внут­ри­мо­ле­ку­ляр­но­му – гис­ти­дин, гид­ро­ли­ти­че­ско­му – ами­но­са­ха­ра, пу­ри­но­вые и пи­ри­ми­ди­но­вые ос­но­ва­ния, отд. ами­но­кис­ло­ты. Не­ко­то­рые азо­ти­стые ос­но­ва­ния в со­ста­ве ДНК мо­гут пре­тер­пе­вать спон­тан­ное (не­фер­мен­та­тив­ное) Д., что уве­ли­чи­ва­ет риск воз­ник­но­ве­ния му­та­ций. У че­ло­ве­ка ге­не­ти­че­ски об­ус­лов­лен­ное на­ру­ше­ние Д. аде­но­зи­на при­во­дит к раз­ви­тию тя­жё­лой фор­мы им­му­но­де­фи­ци­та.