ВИ́ТТИГА РЕА́КЦИИ
-
Рубрика: Химия
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ВИ́ТТИГА РЕА́КЦИИ, под этим названием известны четыре реакции, предложенные Г. Виттигом. Для органич. синтеза наиболее важны две. 1) Перегруппировка простых эфиров в изомерные спирты под действием сильных оснований (напр., фениллития, амида Na). Характерна для алкил- и арилбензиловых эфиров, напр.: $\ce{C6H5CH2OCH3→C6H5CHCH3OH}$. 2) Получение алкенов действием илидов фосфора (алкилиденфосфоранов) на альдегиды или кетоны, например: $\ce{(C6H5)3P=CH2 + (CH3)2C=O → CH2=C(CH3)2 + (C6H5)3P=O}$. Стереоспецифич. синтез цис-изомеров возможен при использовании полярных апротонных растворителей и оснований (напр., аминов). Реакция широко используется в химии природных соединений для синтеза стероидов, каротиноидов, феромонов, витамина A и пр. Реакции открыты в 1942 и 1954 соответственно.