АЦЕТО́Н

АЦЕТО́Н (от лат. acetum – ук­сус) (2-про­па­нон), про­стей­ший али­фа­тич. ке­тон, $\ce{CH_3COCH_3}$; бес­цвет­ная лег­ко­вос­пла­ме­няю­щая­ся жид­кость с ха­рак­тер­ным за­па­хом; $t_{\text{кип}}$ 56,1 °C, сме­ши­ва­ет­ся с во­дой, спир­та­ми, эфи­ра­ми. А. всту­па­ет в ре­ак­ции, ха­рак­тер­ные для али­фа­тич. ке­то­нов: при­сое­ди­ня­ет циа­нид-ион, пре­вра­ща­ясь в аце­тон­ци­ан­гид­рин $\ce{(CH_3)_2C(OH)CN}$; всту­па­ет в аль­доль­ную кон­ден­са­цию, об­ра­зуя 4-гид­ро­кси-4-ме­тил-2-пента­нон $\ce{(CH_3)_2C(OH)CH_2COCH_3}$, в кро­то­но­вую кон­ден­са­цию с об­ра­зо­ва­ни­ем оки­си ме­зи­ти­ла $\ce{(CH_3)_2C═CHCOCH_3}$; при на­гре­ва­нии до 700 °C пре­вра­ща­ет­ся в ке­тен $\ce{CH_2═C═O}$. Силь­ные окис­ли­те­ли, напр. ще­лоч­ной рас­твор $\ce{KMnO_4}$ или хро­мо­вая ки­сло­та, окис­ля­ют А. сна­ча­ла до сме­си ук­сус­ной и му­равь­и­ной ки­слот, да­лее – до ди­ок­си­да уг­ле­ро­да и во­ды. А. вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся до изо­про­пи­ло­во­го спир­та.

А. – круп­но­тон­наж­ный про­дукт осн. ор­га­нич. син­те­за. Его по­лу­ча­ют как по­боч­ный про­дукт при про­из-ве фе­но­ла ку­моль­ным спо­со­бом из бен­зо­ла и про­пи­ле­на, гид­ра­та­ци­ей про­пи­ле­на с по­сле­ду­ю­щим де­гид­ри­ро­ва­ни­ем об­ра­зую­ще­го­ся изо­про­пи­ло­во­го спир­та, пря­мым окис­ле­ни­ем про­пи­ле­на. А. слу­жит сырь­ём в про­из-ве ке­те­на, ме­так­ри­ло­вой ки­сло­ты, ме­тил­ме­так­ри­ла­та, ме­ти­ли­зо­бу­тил­ке­то­на, бис­фе­но­ла А, ле­кар­ст­вен­ных средств и пр.; его ис­поль­зу­ют как рас­тво­ри­тель ор­га­нич. ве­ществ, гл. обр. по­ли­ак­ри­ло­вых ла­ков, бла­го­да­ря срав­ни­тель­но ма­лой ток­сич­но­сти при­ме­ня­ют в пи­ще­вой и фар­ма­цев­тич. пром-сти.

При не­ко­то­рых па­то­ло­гич. со­стоя­ни­ях (напр., са­хар­ном диа­бе­те) А. на­ка­п­ли­ва­ет­ся в кро­ви че­ло­ве­ка и ока­зы­ва­ет ток­сич. дей­ст­вие.