АМИНОПИРИДИ́НЫ

АМИНОПИРИДИ́НЫ, ор­га­нич. со­еди­не­ния, про­из­вод­ные пи­ри­ди­на, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле од­ну или неск. ами­но­групп. Наи­боль­шее зна­че­ние име­ют изо­мер­ные мо­но­ами­но­пи­ри­ди­ны об­щей форму­лы:

2-Ами­но­пи­ри­дин, 3-ами­но­пи­ри­дин, 4-ами­но­пи­ри­дин – бес­цвет­ные кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва; t_пл 58, 64 и 157 °C со­от­вет­ст­вен­но, лег­ко рас­тво­ря­ют­ся в во­де и мн. ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях; об­ла­да­ют свой­ст­ва­ми пер­вич­ных ами­нов. Под дей­ст­ви­ем ки­слот мо­но­ами­но­пи­ри­ди­ны про­то­ни­ру­ют­ся по ато­му азо­та в цик­ле, об­ра­зуя со­ли. Ал­ки­ли­ро­ва­ние про­те­ка­ет по это­му же ато­му азо­та. Элек­тро­филь­ное за­ме­ще­ние (напр., нит­ро­ва­ние, га­ло­ге­ни­ро­ва­ние) в А. про­те­ка­ет в со­от­вет­ст­вии с ори­ен­ти­рую­щим эф­фек­том ами­но­груп­пы. Для по­лу­че­ния 2-ами­но­пи­ри­ди­на ис­поль­зу­ют Чи­чи­ба­би­на ре­ак­цию; 3-ами­но­пи­ри­дин и 4-ами­но­пи­ри­дин син­те­зи­ру­ют об­ра­бот­кой ги­поб­ро­ми­том ни­ко­ти­на­ми­да и изо­ни­ко­ти­на­ми­да со­от­вет­ст­вен­но (см. в ст. Гоф­ма­на ре­ак­ции). А. при­ме­ня­ют в син­те­зе фар­ма­цев­тич. средств и кра­си­те­лей.