Адипиновая кислота
Адипи́новая кислота́ (1,4-бутандикарбоновая кислота, гександиовая кислота), алифатическая дикарбоновая кислота, НООС(СН2)4СООН. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинатами. Молярная масса 146,14 г/моль, плотность 1,360 г/см3, tплав 153 °C. Разлагается при нагревании до 210–240 °C.
Физико-химические свойства
Адипиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этаноле, растворимое в горячей воде [160 г/100 мл (100 °C)], ацетоне, малорастворимое в холодной воде [1,5 г/100 мл (15 °C)], диэтиловом эфире [0,6 г/100 мл (15 °C)], нерастворимое в уксусной кислоте, лигроине, бензоле. Легко возгоняется.
Показатели констант кислотности (pKa) составляют 4,44 и 5,44.
Как дикарбоновая кислота, адипиновая кислота образует 2 ряда производных – моно- и ди- амиды, эфиры, соли, нитрилы, хлорангидриды и др. При взаимодействии с диолами даёт полиэфиры, с диаминами – полиамиды. При нагревании адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид, при перегонке которого может быть получен мономерный семичленный циклический ангидрид адипиновой кислоты. При нагревании в присутствии гидроксида бария или кальция адипиновая кислота декарбоксилируется с образованием циклопентанона.
Способы получения
Адипиновую кислоту получают окислением циклогексана воздухом в присутствии катализатора; образующуюся в результате смесь циклогексанона и циклогексанола доокисляют азотной кислотой в адипиновую кислоту. При карбонилировании тетрагидрофурана образуется ангидрид адипиновой кислоты, который в присутствии воды даёт адипиновую кислоту.
Применение
В основном адипиновая кислота используется для получения нейлона 66. Кроме того, она служит исходным веществом при синтезе полиуретанов, смазок, пластификаторов, адгезивов, лаков, покрытий, инсектицидов. Входит в состав средств для удаления накипи. Адипиновую кислоту и её соли применяют в пищевой промышленности в качестве регуляторов кислотности (пищевые добавки Е355–359).
Структурная формула нейлона 66.Мировое производство адипиновой кислоты в 2021 г. оценивается в 2,5 млн т. К 2035 г. ожидается рост производства до 4,5 млн т (Adipic acid market analysis. 2022).