Постсоветский период
Масштабные геополитические изменения в кон. 20 в. разрушили прежнюю систему управления и функционирования эстрады, которая стала примеряться к условиям свободного рынка. Создание больших шоу-программ, в которых превалирует зрелищная сторона, использование современной аудиовизуальной техники изменили устоявшееся представление об эстраде. Сборные концерты с участием конферансье уступили место программам, выдержанным в едином жанре.
Разговорный жанр пережил кризис, парадоксальным образом вызванный исчезновением цензуры: в советскую эпоху необходимость эзопова языка создала особо изощрённые формы юмора, которые с прекращением идеологического давления утратили актуальность; в эстрадном монологе развлекательность возобладала над сатирой.
Ощутив кризис сатирического жанра, с эстрады практически ушёл один из крупнейших мастеров-разговорников Г. В. Хазанов. Возглавив в 1997 Моск. театр эстрады, Хазанов сделал его антрепризным, потерявшим с эстрадой даже формальную связь. Однако на эстраде продолжает успешно выступать целая плеяда «разговорников», выдвинувшихся в 1970–80-х гг. (Е. В. Петросян, Е. Шифрин, В. Н. Винокур, К. Б. Новикова, писатели-сатирики М. М. Жванецкий, М. Н. Задорнов и др.).
В музыкальной (песенной) эстраде также обнаружились кризисные явления: замена живого звучания фонограммой, вытеснение оригинального творчества воспроизведением готовых текстовых, мелодических и ритмических формул, коммерческое тиражирование при помощи массмедиа однотипных исполнителей. Кризис побудил к поиску новых выразительных средств и форм. Альтернативой коммерческой эстраде стали многочисленные группы и исполнители, определяемые как «параллельная эстрада», «контрэстрада», «музыкальный андерграунд» и т. п., которым порой удаётся создать свой оригинальный, нередко подчёркнуто экстравагантный стиль с включением элементов классической музыки, русского, европейского и восточного фольклора и т. п. Всё определённее выявляются тенденции смыкания с другими видами искусства: с мюзиклом («Метро», «Норд-Ост» и др.), драматическим театром (политика Хазанова в качестве руководителя Моск. театра эстрады), телевизионным шоу («Городок», «Кышкин дом» и др.). Характерное для переходных эпох интуитивное стремление к утерянной стабильности стало причиной повышенного интереса к жанру «ретро» во всевозможных его проявлениях (телевизионный цикл «Старые песни о главном», телепередачи «В нашу гавань заходили корабли», «Старая квартира»).
Для нач. 2000-х гг. характерно возвращение зрелищно-увеселительных, сугубо рекреативных функций эстрады.