Сульфола́н (тиолан-1,1-диоксид, тетрагидротиофен-1,1-диоксид, тетраметиленсульфон), сероорганическое соединение, представитель циклических сульфонов, C₄H₈O₂S, молярная масса 120,17 г/моль.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветные кристаллы без запаха; t_пл 28–29 °С, t_кип 285 °С (с разложением); плотность 1,261 г/см³ (30 °C); показатель преломления 1,481; вязкость 1,03 · 10^–2 Па · с (30 °C), 0,25 · 10^–2 Па · с (100 °C); поверхностное натяжение 3,7 · 10^–3 Н/м (50 °C), 2,0 · 10^–3 Н/м (120 °C); абсолютная величина дипольного момента 16,044 · 10^–30 Кл · м; давление пара 1,933 кПа (180 °C), 11,359 кПа (200 °C); теплоёмкость при постоянном объёме 1,3397 · 10³ Дж/(кг · К) при 30 °C, энтальпия испарения 62,77 Дж/(кг · моль) при 100 °С; диэлектрическая проницаемость 44 (30 °С). Растворяется в воде, водном аммиаке, спиртах, тетрахлорметане, хлороформе, бензоле, диоксане, аминах, касторовом масле, не растворяется в парафинах и нафтенах.

Сульфолан обладает химическими свойствами сульфонов. Устойчив к действию 93%-ной серной кислоты H₂SO₄ и концентрированного раствора гидроксида натрия NaOH, а также при нагревании в присутствии меди, железа или карбоната калия К₂СО₃. Хлорирование сульфолана Cl₂ приводит к образованию смеси моно-, ди-, три- и тетрахлорсульфоланов, взаимодействие с SO₂Cl₂ – только к 3-хлорсульфолану. При термолизе или УФ-облучении сульфолан разлагается на этилен и SO₂; под действием алюмогидрида лития LiAlH₄ или (изо-С₄Н₉)₂АlН восстанавливается до тетрагидротиофена. При взаимодействии с солями арилдиазония сульфолана проявляет нуклеофильные свойства.

Реакция сульфолана с тетрафторборатом бензолдиазония.Реакция сульфолана с тетрафторборатом бензолдиазония.

Получение

В промышленности сульфолан и его алкилзамещённые получают из фурана и его соответствующих замещённых или из диенов и SO₂, в лабораторной практике, кроме того, гидрированием сульфоленов.

Получение сульфолана и его алкилзамещённого соединения.Получение сульфолана и его алкилзамещённого соединения.

Применение

Сульфолан и его алкилзамещённые – реагенты для экстракции ароматических соединений (главным образом бензола, толуола и ксилола) из нефти или смесей нафтенов с парафинами при получении высокооктановых бензинов, растворители для четвертичных аммониевых оснований, нитроцеллюлозы, полиакрилонитрила, полистирола, поливинилхлорида, добавки к электролитам для высокоёмких аккумуляторов. 3,3,4,4-Тетрахлорсульфолан – инсектоакарицид, сульфоланилдитиокарбаматы – ускорители вулканизации каучуков, присадки к смазочным маслам, фунгициды.

Сульфолан малотоксичен; полулетальная доза 1,7 г/кг (мыши, перорально), 2,7 г/кг (крысы, перорально); летальная доза 3,3 г/кг (крысы, перорально). Температура вспышки 165 °С.