Резорци́н (1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцинол), двухатомный фенол, C₆H₄(OH)₂. Молярная масса 110,12 г/моль. Плотность 1,285 г/см³. Температура плавления 110,8 °C; кипения – 280,8 °C.

Физико-химические свойства

Резорцин – бесцветное кристаллическое вещество с характерным ароматическим запахом и сладким вкусом, хорошо растворимое в воде [229 г/100 мл (30 °C)], этаноле [243 г/100 мл (25 °C)], ацетоне, эфире, растворимое в бензоле, глицерине, в любых соотношениях смешивается с четырёххлористым углеродом. Резорцин существует в двух кристаллических модификациях: α при температуре ниже 70,8 °C и β – выше 70,8 °C. На свету и воздухе розовеет (окисляется).

Константы диссоциации кислоты (pK_a) составляют 9,15 и 11,32 при 30 °C.

Резорцин обладает свойствами фенолов: с кислотами образует эфиры, со щелочами – соли (феноляты), с аммиаком даёт 3-аминофенол. При взаимодействии с галогенами он образует 2,4,6-тригалогензамещённые, при действии азотной кислоты – 2,4,6-тринитрорезорцин (стифниновую кислоту), при действии олеума – моно- и дисульфокислоты. Резорцин восстанавливается в 1,3-циклогександиол. Он вступает в реакции азосочетания (например, при получении красителя резорцинового жёлтого в реакции резорцина с диазотированной сульфаниловой кислотой). В присутствии хлорида цинка резорцин ацилируется карбоновыми кислотами с образованием смеси 2- и 4-ацилрезорцинов. Он конденсируется с альдегидами (получение резорцино-формальдегидных смол). С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка при нагревании резорцин образует флуоресцеин.

Токсичен, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей.

Способы получения

Резорцин получают щелочным плавлением 1,3-бензолдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха, гидролизом 3-галогенфенолов или 1,3-дигалогенбензолов.

Применение

Резорцин применяют в органическом синтезе в производстве красителей, резорцино-формальдегидных смол, лекарственных средств, взрывчатых веществ. В медицине он используется как антисептик, в аналитической химии – как реагент для колориметрического определения (фурфурола, углеводов, цинка, свинца и других элементов) и др. Эфиры резорцина – стабилизаторы и пластификаторы полимеров.