ПРИ́НСА РЕА́КЦИЯ

ПРИ́НСА РЕА́КЦИЯ (ре­ак­ция Кри­ви­ца – Прин­са), элек­тро­филь­ное при­сое­ди­не­ние фор­маль­де­ги­да к оле­фи­нам в при­сут­ст­вии ки­слот­ных ка­та­ли­за­то­ров (H₂SO₄, H₃PO₄) с об­ра­зо­ва­ни­ем 1,3-гли­ко­лей и 1,3-ди­ок­са­нов:

В со­ля­ной или ук­сус­ной ки­сло­те об­ра­зу­ют­ся со­от­вет­ст­вен­но хлор­гид­ри­ны или аце­та­ты 1,3-гли­ко­лей. Кро­ме фор­м­аль­де­ги­да в П. р. всту­па­ют его про­из­вод­ные (напр., ди­ме­тил­аце­таль), а так­же хлор­ме­ти­ло­вый эфир, хлор­ме­ти­лал­ки­ло­вые эфи­ры, пер­фтор­ке­то­ны, хло­раль. Наи­бо­лее лег­ко реа­ги­ру­ют не­сим­мет­рич­ные (напр., про­пи­лен) и тре­тич­ные (изо­бу­ти­лен и т. п.) оле­фи­ны, а так­же дие­ны и сти­ро­лы. В без­вод­ной сре­де в при­сут­ст­вии га­ло­ге­ни­дов ме­тал­лов или при на­гре­ва­нии не­ко­то­рые оле­фи­ны кон­ден­си­ру­ют­ся с фор­маль­де­ги­дом с об­ра­зо­ва­ни­ем не­на­сы­щен­ных спир­тов: $$\ce{(CH3)2C═CH2 + CH2O→CH2═C(CH3)CH2CH2OH}.$$

В пром-сти П. р. ис­поль­зу­ют для син­те­за 1,3-гли­ко­лей, а так­же как од­ну из ста­дий для по­лу­че­ния изо­пре­на, в ла­бо­ра­тор­ной прак­ти­ке – для по­лу­че­ния не­на­сы­щен­ных спир­тов и 1,3-ди­ок­са­нов.

Кон­ден­са­ция фор­маль­де­ги­да с оле­фи­на­ми впер­вые осу­ще­ст­в­ле­на нем. хи­ми­ком О. Кри­ви­цем в 1899 и под­роб­но изу­че­на ни­дерл. хи­ми­ком Х. Я. Прин­сом в 1917.