ПИРРО́Л

ПИРРО́Л, ге­те­роа­ро­ма­ти­че­ское со­еди­не­ние:

Бес­цвет­ная жид­кость, мед­лен­но тем­не­ет на воз­ду­хе; t_кип 130 °C; сме­ши­ва­ет­ся во всех со­от­но­ше­ни­ях с боль­шин­ст­вом ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лей, пло­хо рас­тво­ря­ет­ся в во­де. Ам­фо­те­рен. При взаи­мо­дей­ст­вии со ще­ло­ча­ми, ами­да­ми ще­лоч­ных ме­тал­лов в жид­ком NH₃, RMgHal, RLi об­ра­зу­ет N-за­ме­щён­ные П., ко­то­рые ал­ки­ли­ру­ют­ся и аци­ли­ру­ют­ся по ато­му N; N-ал­кил­пир­ро­лы ме­тал­ли­ру­ют­ся бу­тил- или фе­нил­ли­ти­ем в по­ло­же­ние 2. Для П. ха­рак­тер­ны ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния, ко­то­рые идут в осн. по ато­мам уг­ле­ро­да, со­сед­ним с ато­мом азо­та. Про­то­ни­ро­ва­ние П. ми­нер. ки­сло­та­ми при­во­дит к на­ру­ше­нию аро­ма­тич­но­сти сис­те­мы и вы­зы­ва­ет по­ли­ме­ри­за­цию (об­ра­зу­ет­ся крас­ная смо­ла – т. н. крас­ный П.). Лег­ко гид­ри­ру­ет­ся H₂ над Ni при 200 °C в пир­ро­ли­дин. Окис­ля­ет­ся на воз­ду­хе в имид ян­тар­ной ки­сло­ты. По­лу­чают пе­ре­гон­кой ам­мо­ние­вой со­ли сли­зе­вой ки­сло­ты HOOC(СНОН)₄СООН; ка­та­ли­тич. ам­мо­но­ли­зом фу­ра­на в при­сут­ст­вии Al₂O₃ при на­грева­нии; взаи­мо­дей­ст­ви­ем аце­ти­ле­на с фор­маль­де­ги­дом и NH₃. П. со­дер­жит­ся в ка­мен­но­уголь­ной смо­ле. Цикл П. – струк­тур­ный фраг­мент мн. при­род­ных со­еди­не­ний (напр., ге­мо­гло­би­на, хло­ро­фил­лов, ви­та­ми­на B₁₂), а так­же не­ко­то­рых све­то­стой­ких фта­ло­циа­ни­но­вых кра­си­те­лей. П. ис­поль­зу­ют для син­те­за пир­ро­ли­ди­на и не­ко­то­рых ле­кар­ст­вен­ных ве­ществ. П. сла­бо­ток­си­чен; па­ры́ вы­зы­ва­ют по­вы­ше­ние темп-ры те­ла.