Алли́ловый спирт (2-пропен-1-ол, пропен-1-ол-3, винилкарбинол), простейший ненасыщенный спирт, CH₂ = CHCH₂OH. Впервые получен французским химиком О. Кауром и немецким химиком А. В. фон Гофманом в 1856 г. при гидролизе аллилиодида. Молярная масса 58,08 г/моль; плотность 0,852 г/см³; t_пл –129,0 °C; t_кип 96,9 °C.

Физико-химические свойства

Аллиловый спирт – бесцветная жидкость с едким запахом, растворимая в хлороформе. В любых соотношениях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 15,5 при 25 °C.

Аллиловый спирт участвует в реакциях, характерных для первичных спиртов и непредельных соединений. Он образует простые и сложные эфиры. Обработка аллилового спирта соляной кислотой в присутствии хлорида цинка или хлорида меди даёт аллилхлорид. Реакция замещения OH-группы может сопровождаться аллильной перегруппировкой. При пропускании аллилового спирта над оксидом алюминия при 200–300 °C получается диаллиловый эфир. Аллиловый спирт присоединяет по двойной связи галогены, галогеноводороды, хлорноватистую кислоту. При окислении аллилилового спирта в щелочной среде образуется глицерин. Взаимодействие с органическими гидропероксидами в присутствии молибдена или вольфрама в качестве катализатора приводит к синтезу глицедола.

При комнатной температуре аллиловый спирт устойчив, при нагревании выше 100 °C в присутствии кислорода полимеризуется.

Токсичен. Сильный лакриматор.

Способы получения

Аллиловый спирт получают щелочным гидролизом аллилхлорида или изомеризацией пропиленоксида.

Применение

Аллиловый спирт используется для синтеза глицерина, акролеина, аллиловых эфиров; служит промежуточным соединением при синтезе вспомогательных текстильных веществ, пластификаторов, огнеупорных материалов, агрохимикатов и др.