АНТОЦИА́НЫ

АНТОЦИА́НЫ (от греч. ἄνϑος – цвет, ок­ра­ска и ϰυάνεος – тём­но-си­ний), рас­ти­тель­ные пиг­мен­ты из груп­пы фла­во­нои­дов, пред­став­ляю­щие со­бой гли­ко­зи­ды, ко­то­рые в ка­че­ст­ве аг­ли­ко­на вклю­ча­ют поли­гид­ро­кси­про­из­вод­ные 2-фе­нил­хро­ме­на (фор­му­ла I). Со­дер­жат­ся в пло­дах, цвет­ках, ли­сть­ях рас­те­ний, ок­ра­ши­вая их в крас­ный, фио­ле­то­вый, го­лубой цве­та или их разл. со­че­та­ния. Уг­ле­вод­ная часть мо­ле­ку­лы (гл. обр. ос­та­ток глю­ко­зы, рам­но­зы или га­лак­то­зы) свя­за­на с аг­ли­ко­ном в по­ло­же­нии 3, ре­же 3 и 5. У мн. А. груп­пы OH ме­ти­ли­ро­ва­ны или аце­ти­ли­ро­ва­ны. Строе­ние А. ус­та­нов­ле­но в 1913 Р. Виль­штет­те­ром.

А. – кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва, лег­ко рас­тво­ри­мые в во­де, рас­тво­рах ще­ло­чей, труд­но – в спир­те, бен­зо­ле. При дей­ст­вии не­ко­то­рых фер­мен­тов и раз­бав­лен­ных ки­слот гид­ро­ли­зу­ют­ся с об­ра­зо­ва­ни­ем пи­ри­лие­вых со­лей, напр. циа­ни­ди­на (фор­му­ла II), ко­то­рые так­же яв­ля­ют­ся кра­ся­щи­ми ве­ще­ст­ва­ми рас­те­ний.

Раз­но­об­ра­зие ок­ра­ски А. обу­слов­ле­но тем, что они на­хо­дят­ся в ки­слой ­среде в ви­де пи­ри­лие­вых со­лей (крас­ные), в ней­траль­ной – в хи­но­ид­ной фор­ме (фор­му­ла III, A – ос­та­ток глю­ко­зы) (фио­ле­то­вые), в ще­лоч­ной – в ви­де $\ce{K -, Ca-, Mg -}$ и $\ce{Na}$-со­лей этой фор­мы (си­ние), а так­же об­ра­зо­ва­ни­ем ком­плек­сов с др. со­еди­не­ния­ми груп­пы фла­во­но­идов. А. вы­де­ля­ют из рас­тит. сы­рья хро­ма­то­гра­фич. ме­то­да­ми или экс­т­ра­ги­ро­ва­ни­ем, син­те­зи­ру­ют из по­ли­гид­ро­кси­бен­заль­де­ги­дов и гид­ро­кси­про­из­вод­ных аце­то­фе­но­на. Не­ко­то­рые А. ис­поль­зу­ют в ме­ди­ци­не.