АННУЛЕ́НЫ

АННУЛЕ́НЫ (от лат. an­nu­lus – коль­цо), мо­но­цик­лич. уг­ле­во­до­ро­ды с сис­те­мой со­пря­жён­ных двой­ных свя­зей. Чис­ло ато­мов уг­ле­ро­да в цик­ле обо­зна­ча­ет­ся циф­рой в на­ча­ле на­зва­ния А., напр. цик­ло­ок­та­тет­ра­ен – [8]ан­ну­лен (фор­му­ла I).

А., имею­щие в со­пря­жён­ной сис­те­ме мо­ле­ку­лы 4$n$ + 2 $π$-элек­тро­нов ($n =$ 1,2…) и пло­скую струк­ту­ру, от­но­сят­ся к аро­ма­тич. сис­те­мам. Напр., [18]ан­ну­лен (фор­му­ла II) яв­ля­ет­ся аро­ма­тич. уг­ле­во­до­ро­дом: об­ла­да­ет вы­со­кой ус­той­чи­во­стью, всту­па­ет в не­ко­то­рые ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния. Ес­ли чис­ло $π$-элек­тро­нов в со­пря­жён­ной сис­те­ме мо­ле­ку­лы 4$n$ и мо­ле­ку­ла пло­ская, то со­еди­не­ние про­яв­ля­ет ан­ти­аро­ма­тич. свой­ст­ва (напр., цик­ло­бу­та­ди­ен). Не­пло­ские мо­ле­ку­лы, со­дер­жа­щие 4$n$ $π$-элек­тро­нов (напр., [8]ан­ну­лен), не об­ла­да­ют ан­ти­аро­ма­тич­но­стью и ве­дут се­бя как обыч­ные по­лио­ле­фи­ны.