ЭФИ́РНЫЕ МАСЛА́
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ЭФИ́РНЫЕ МАСЛА́, многокомпонентные жидкие смеси летучих органич. соединений (гл. обр. терпенов и терпеноидов), вырабатываемые эфиромасличными растениями и обусловливающие их запах. Э. м. содержатся в листьях, стеблях, цветках, корнях, семенах, коре и древесине в свободном состоянии или в виде гликозидов. Содержание Э. м. колеблется в широких пределах; так, цветки розы содержат 0,07–0,1% (по массе) Э. м., почки гвоздики – 20–22%. Содержание Э. м. зависит от почвы, климатич. условий, времени года, времени сбора и возраста растений. Наибольшее количество Э. м. в растениях – в период цветения и созревания семян. Иногда в ходе развития растения состав масла меняется; так, гл. составной частью кориандрового масла в период цветения растения является дециловый альдегид (до 80%), эфирного масла из семян кориандра – линалоол (60–70%).
Историческая справка
Душистые масла растений стали использоваться для благовонных курений, как косметич. и лекарственные средства, для бальзамирования в очень отдалённые времена. О розовом и лемонграссовом маслах упоминается в древних санскритских рукописях. Указания на способы получения Э. м. содержат егип. источники. Большого размаха достигло потребление природных душистых эссенций в эпоху Священной Рим. империи. В средние века с помощью перегонки и кристаллизации из некоторых Э. м. удалось выделить ценные компоненты (напр., анетол из фенхелевого и анисового масел). К нач. 18 в. ассортимент Э. м. достиг 120 видов. На их выделении и очистке совершенствовались и развивались те приёмы, с помощью которых можно получать чистые индивидуальные соединения из сложных продуктов растит. или животного происхождения. К нач. 21 в. изучено св. 1500 Э. м., ок. 180 из них поступают в продажу. Называют Э. м., как правило, по видам растений, из которых получают масло (розовое, гераниевое, лавандовое и т. д.), реже – по гл. компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).
Свойства
Э. м. (табл.) – прозрачные бесцветные или окрашенные (жёлтые, зелёные, бурые) жидкости; оптически активны; нерастворимы в воде, хорошо растворимы в спирте, эфире, бензоле, жирах; под действием света и кислорода воздуха окисляются, изменяя цвет и запах.
Характеристики некоторых эфирных масел
| Название эфирного масла | Название растения | Выход от растительного сырья, % | Плотность, г/см3 | Показатель преломления, при 20 °C | Основные компоненты |
|---|---|---|---|---|---|
| Анисовое из семян | Pimpinella anisum | 1,5–6,0 | 0,965–1,004 | 1,541–1,559 | Анетол (80–90%), метилхавикол (до 10%), анисовый альдегид |
| Апельсиновое | Citrus sinensis | 0,5–0,7 | 0,842–0,850 | 1,472–1,476 | Лимонен (ок. 90%), дециловый альдегид (0,9–3,2%) |
| Базиликовое | Ocimum grotissimum | 0,3–0,7 | 0,995–1,042 | 1,526–1,532 | Эвгенол (52–82%), оцимен (10–16%), линалоол (10–16%), кадинены (10–12%), санталены (6–8%), метилхавикол (до 6%) |
| Бергамотное из корок | Citrus bergamia | до 0,5 | 0,881–0,888 | 1,464–1,468 | Линалилацетат (32–44%), лимонен (18–30%), линалоол (12–15%), бергаптен (5–6%) |
| Гвоздичное из цветочных почек | Eugenia caryophyllus | 16,0–19,0 | 1,043–1,068 | 1,530–1,535 | Эвгенол (85–96%), эвгенолацетат (2–3%), кариофиллен |
| Гераниевое | Pelargonium roseum | 0,1–0,8 | 0,884–0,905 | 1,465–1,480 | Цитронеллол (38–46%), линалоол (10–12%), гераниол (15–18%), ментон, изоментон (15–18%) |
| Иланг-иланговое | Canauga odorata | 0,5–1,0 | 0,945–0,975 | 1,501–1,509 | Метиловый эфир n-крезола (до 16%), линалоол (до 13,5%), метилбензоат (до 9%), бензилацетат (до 25%), геранилацетат (до 6%), кариофиллен (до 9%) |
| Камфорное | Cinnamomum camphora | 1,0–4,2 | 0,906–1,093 | 1,033–1,534 | Камфора (до 5,6%), пинеол (до 34%), терпинеол (до 10%), сафрол, пинен, лимонен |
| Кориандровое | Coriandrum sativum | 0,9–1,2 | 0,864–0,877 | 1,463–1,470 | Линалоол (65%), линалилацетат, пинен, борнеол, терпинен, мирцен, дециловый альдегид |
| Лавандовое | Lavandula vera | 0,6–1,1 | 0,881–0,896 | 1,460–1,467 | Линалилацетат (30–56%), линалоол (10–20%), гераниол, кариофиллен, лавандулол (3-гидроксиметил-2,6-диметил-1,5-гептадиен) |
| Лемонграссовое | Cymbopon citratus | 0,2–0,5 | 0,867–0,921 | 1,481–1,489 | Цитраль (75–85%), гераниол (ок. 3%), нерол (ок. 1,5%), мирцен (ок. 8,5%), метилгептенон (ок. 5%) |
| Лимонное | Citrus limon | до 0,6 | 0,850–0,859 | 1,473–1,478 | Лимонен (до 90%), цитраль (3–5%), терпены |
| Мятное | Mentha piperita | до 2,0 | 0,892–0,922 | 1,461–1,468 | Ментол (ок. 50%), ментон (20–25%), ментилацетат (4–10%), цинеол (ок. 6%), терпены |
| Пачулиевое | Pogostemon patchouli | 0,25–5 | 0,955–0,985 | 1,505–1,512 | Сесквитерпеновые спирты, бензальдегид, коричный альдегид |
| Пихтовое | Alies sibirica | 0,2–3,0 | 0,900–0,925 | 1,467–1,481 | Борнилацетат (32–45%), борнеол (3–5%), пинен, мирцен, лимонен |
| Розовое | Rosa damascena | 0,03–0,10 | 0,934–0,955 | 1,498–1,508 | Цитронеллол (30–35%), гераниол (ок. 5%), нерол, фенилэтиловый спирт (40–50%) |
| Санталовое | Santalum album | до 6 | 0,973–0,985 | 1,503–1,509 | Санталол (ок. 90%), его ацетат (ок. 2%), санталены |
| Фенхелевое сладкое | Foeniculum vulgare | 3–6 | 0,960–0,980 | 1,530–1,539 | Анетол (ок. 60%), фенхон, лимонен, метилхавикол |
| Шалфейное | Salvia sclarea | 0,1–0,3 | 0,887–0,910 | 1,455–1,504 | Линалилацетат (до 75%), линалоол (до 20%), цинеол, борнеол, камфора, терпены |
| Эвкалиптовое | Eucalyptus globulus | 1,6–3 | 0,907–0,918 | 1,460–1,469 | Цинеол (70–75%), пинокарвеол (до 20%), эвдесмол (до 5%), бутаналь, пентеналь, гексаналь (до 6%), терпены |
Выделение
Для получения Э. м. используют сырое (зелёная масса герани, цветки лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни аира и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырьё. Осн. методы извлечения Э. м. – перегонка с водяным паром, экстракция легколетучими растворителями и прессование. Наиболее распространённый и простой метод – перегонка с водяным паром (гидродистилляция). Смесь паров Э. м. и воды конденсируют и отделяют декантированное масло. Для извлечения Э. м., компоненты которых разлагаются при гидродистилляции, используют экстрагирование растит. сырья легколетучими растворителями. Из экстракта (мисцелла) отгоняют растворитель и получают воско- или мазеобразную массу (конкрет); конкрет обрабатывают этанолом; масло, остающееся после удаления этанола, называют абсолютным (или абсолю). Для получения смесей ароматич. веществ из пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверхкритич. экстракцию сжиженным СО2. Для извлечения Э. м. из корок плодов цитрусовых (лимонное, апельсиновое и др. масла́) используют прессование. Измельчённую цедру или целую кожуру прессуют и отделяют масло центрифугированием или др. способом. Используют также метод анфлеража (от франц. enfleurer – передавать цветочный аромат) – масло, испаряющееся из цветков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесённым тонким слоем на стекло; из образующейся душистой массы (помады) Э. м. извлекают растворителем. Разновидность анфлеража – метод мацерации: цветы заливают жиром, нагретым до 50–70 °C; получающиеся при этом Э. м. имеют более низкое качество, т. к. помимо Э. м. извлекаются пигменты, воск и др. компоненты.
Мировое произ-во Э. м. 25–30 тыс. т/год. В относительно крупных масштабах (не менее 1 тыс. т/год) производят апельсиновое, лимонное, гвоздичное, кориандровое и некоторые др. масла́. Иногда натуральные Э. м. из-за дороговизны и дефицита заменяют искусственными композициями на основе душистых веществ (т. н. искусственные Э. м.).
Применение
Используют Э. м. в осн. в парфюмерно-косметич. пром-сти (произ-во духов, одеколонов, зубных паст, мыла, косметич. кремов, средств для ухода за волосами и т. д.) и как сырьё для синтеза душистых веществ (напр., эвгенола, гераниола, линалоола, цитронеллола, цитраля и др.). Некоторые Э. м. (мятное, эвкалиптовое, анисовое и др.) применяют в медицине. Многие Э. м. (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) используют в кондитерской, ликёро-водочной, табачной и консервной пром-сти, в произ-ве безалкогольных напитков и продуктов питания. Э. м. применяют также в технике; напр., скипидар – в произ-ве лаков и красок, как растворитель; эвкалиптовое масло – как флотореагент и др.