Этиленими́н (азиридин), азотсодержащее гетероциклическое соединение. Молярная масса 43,01 г/моль; бесцветная жидкость с аминным запахом; t_пл –74 °С, t_кип 57 °С. Растворим в воде и большинстве органических растворителей.
Этиленимин – высокореакционное вещество; реакции протекают с сохранением или раскрытием цикла. К первому типу принадлежат главным образом реакции образования координационных соединений с ионами металлов. Ацилирование этиленимина хлорангидридами в инертном растворителе (бензол) с использованием акцептора кислоты (триэтиламина) приводит к неустойчивым этиленимидам карбоновых кислот, которые затем превращаются в производные оксазолина; при взаимодействии с хлорангидридами фосфорной и тиофосфорной кислот – к соответствующим этилениминфосфорамидам, например:

Ацилирование этиленимина хлорангидридами в инертном растворителе и взаимодействие этиленимина с хлорангидридами фосфорной и тиофосфорной кислот.Ацилирование этиленимина хлорангидридами в инертном растворителе и взаимодействие этиленимина с хлорангидридами фосфорной и тиофосфорной кислот.Гладко протекает присоединение этиленимина по активированным кратным связям, например при взаимодействии с кетеном с образованием N-ацетилэтиленимина.

Реакция этиленимина с эпоксидами сопровождается раскрытием эпоксидного кольца и сохранением этилениминного, например:

Реакция этиленимина с эпоксидами.Реакция этиленимина с эпоксидами.Реакции раскрытия цикла этиленимина обычно включают протонирование атома N и последующую нуклеофильную атаку по одному из атомов С. При этом протекает β-аминоэтилирование мономерных или полимерных молекул, например:

β-Аминоэтилирование мономерных и полимерных молекул.β-Аминоэтилирование мономерных и полимерных молекул.По такому же механизму происходит полимеризация этиленимина, приводящая к полиэтиленимину.
Для аналитического определения этиленимина используют реакции раскрытия цикла тиосульфатом, тиоцианатом или тиомочевиной, а также фотометрирование его окрашенных соединений, например с 3-(4-нитробензил)пиридином.
В промышленности этиленимин получают циклизацией моноэтаноламина через 2-аминоэтилсульфат по Венкеру:

Реакция циклизации моноэтаноламина через 2-аминоэтилсульфат по Венкеру.Реакция циклизации моноэтаноламина через 2-аминоэтилсульфат по Венкеру.Другие способы получения – взаимодействие 1,2-дихлорэтана с избытком NH₃, прямая конверсия моноэтаноламина при 380 °С в присутствии Nb-катализаторов:

Взаимодействие 1,2-дихлорэтана с избытком NH₃ и прямая конверсия моноэтаноламина при 380 ℃ в присутствии Nb-катализаторов.Взаимодействие 1,2-дихлорэтана с избытком NH₃ и прямая конверсия моноэтаноламина при 380 ℃ в присутствии Nb-катализаторов.В связи с токсичностью, летучестью и коррозионной активностью этиленимина в установках по его синтезу используют сварные соединения; они снабжены скрубберами с водным раствором (NH₄)₂S₂О₃.
Этиленимин используют для получения полиэтиленимина, при гибридизации сельскохозяйственных растений и микроорганизмов (например, при получении антибиотиков), аминоэтилировании полимеров (например, акрилатов), улучшения их адгезии к различным поверхностям (водоэмульсионные краски); полифункциональные производные этиленимина – сшивающие агенты.
Этиленимин проявляет тератогенную и мутагенную активность, вызывает тяжёлые отравления; кожный контакт должен быть полностью исключён. ЛД₅₀ 14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно); ПДК в воздухе рабочей зоны 0,02 мг/м³, в атмосферном воздухе – 0,001 мг/м³.