ФОСФОРОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ

ФОСФОРОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИ­НЕ́­НИЯ, эле­мен­то­ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния, в мо­ле­ку­лах ко­то­рых атом фос­фо­ра свя­зан с ато­мом уг­ле­ро­да не­по­сред­ст­вен­но или че­рез ге­те­роа­том (O, S, N). Впер­вые Ф. с. – мо­но-, ди- и три­ме­тил­фос­фин – син­те­зи­ро­ва­ны в 1846 Л. Те­на­ром и Й. Бер­це­лиу­сом при на­гре­ва­нии ме­ти­л­и­оди­да с фос­фи­дом каль­ция. Как пра­ви­ло, Ф. с. под­раз­де­ля­ют на два клас­са: фос­фор­со­дер­жа­щие ки­сло­ты (таб­ли­ца; R – ор­га­нич. ра­ди­кал) и их про­из­вод­ные – эфи­ры, ами­ды, хло­ран­гид­ри­ды и т. д.; фос­фи­ны и род­ст­вен­ные им ве­ще­ст­ва.

Номенклатура фосфорсодержащих кислот

*К фосфорорганическим соединениям относятся только производные кислоты.

Фос­фи­ны и их про­из­вод­ные под­раз­де­ля­ют на пер­вич­ные RPH₂, вто­рич­ные R₂PH и тре­тич­ные R₃P, ок­си­ды тре­тич­ных фос­фи­нов R₃P═O, суль­фи­ды (тио­ок­си­ды) тре­тич­ных фос­фи­нов R₃P═S, фос­фа­зо­сое­ди­не­ния R₃P═NX и фос­фо­ние­вые со­еди­не­ния R₄P⁺X^–. Фос­фи­ны мо­гут со­дер­жать два или неск. ато­мов фос­фо­ра, не­по­сред­ст­вен­но свя­зан­ных ме­ж­ду со­бой.

Сре­ди осн. ме­то­дов по­лу­че­ния Ф. с., вклю­чаю­щих об­ра­зо­ва­ние свя­зи фос­фор – уг­ле­род, наи­бо­лее ши­ро­ко ис­поль­зу­ют взаи­мо­дей­ст­вие эфи­ров ки­слот фос­фо­ра(III) с ал­кил­га­ло­ге­ни­да­ми (ре­ак­ция Ар­бу­зо­ва, ре­ак­ция Ми­ха­эли­са – Бек­ке­ра) или га­ло­ге­ни­дов фос­фо­ра с ли­тий- или маг­ний­ор­га­нич. со­еди­не­ния­ми, а так­же ка­та­ли­тич. ли­бо го­мо­ли­тич. при­сое­ди­не­ние ве­ществ, со­дер­жа­щих связь Р─ Н, к не­на­сы­щен­ным и кар­бо­ниль­ным со­еди­не­ни­ям. См. так­же Фос­фо­ри­ли­ро­ва­ние.

Не­ко­то­рые Ф. с. (напр., аде­но­зин­фос­фор­ные ки­сло­ты, глю­ко­зо­фос­фа­ты, нук­леи­но­вые ки­сло­ты, нук­лео­ти­ды, фос­фо­ли­пи­ды) со­дер­жат­ся в жи­вых ор­га­низ­мах, где вы­пол­ня­ют важ­ные био­хи­мич. функ­ции. Ф. с. ши­ро­ко ис­поль­зу­ют в тех­ни­ке и с. х-ве. Мно­гие из них яв­ля­ют­ся эф­фек­тив­ны­ми ин­сек­ти­ци­да­ми, ака­ри­ци­да­ми, фун­ги­ци­да­ми и бак­те­ри­ци­да­ми. Ф. с. при­ме­ня­ют в ка­че­ст­ве экс­т­ра­ген­тов ред­ко­зе­мель­ных и транс­ура­но­вых эле­мен­тов, для ста­би­ли­за­ции по­ли­ме­ров и улуч­ше­ния ка­че­ст­ва сма­зоч­ных ма­сел, как ан­ти­пи­ре­ны, пла­сти­фи­ка­то­ры, рас­тво­ри­те­ли, гид­рав­лич. жид­ко­сти, фло­то­реа­ген­ты, ПАВ и т. д. Боль­шое рас­про­стра­не­ние в син­те­тич. хи­мии по­лу­чи­ли фос­фи­ны (в ча­ст­но­сти, оп­ти­че­ски ак­тив­ные) в ка­че­ст­ве ли­ган­дов при по­лу­че­нии эф­фек­тив­ных го­мо­ген­ных ка­та­ли­за­то­ров та­ких про­цес­сов, как гид­ри­ро­ва­ние, гид­ро­фор­ми­ли­ро­ва­ние, кросс-со­че­та­ние, об­ра­зо­ва­ние свя­зей С─С, С─N и C─О, ме­та­те­зис ал­ке­нов и др. Ф. с., в т. ч. фос­фор­со­дер­жа­щие по­ли­ме­ры, на­шли раз­но­об­раз­ные при­ме­не­ния в био­ме­ди­цин­ских при­ло­же­ни­ях. К Ф. с. от­но­сят­ся не­ко­то­рые от­рав­ляю­щие ве­ще­ст­ва.

См. так­же Фос­фа­ты (ор­га­ниче­ские), Фос­фи­на­ты, Фос­фи­ны (ор­га­ни­че­ские), Фос­фо­на­ты, Фос­фи­ты (ор­га­ни­че­ские).