ФУРФУРО́Л

ФУРФУРО́Л (2-фу­ран­кар­баль­де­гид), ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ние:

Бы­ст­ро тем­нею­щая на воз­ду­хе жид­кость с за­па­хом ржа­но­го хле­ба; t_кип 161,5 °C; хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в по­ляр­ных ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, уме­рен­но – в во­де. Кон­ден­са­ция Ф. со спир­та­ми, фе­но­ла­ми, ке­то­на­ми, аль­де­ги­да­ми при­во­дит к фу­ра­но­вым смо­лам. Элек­тро­филь­ное за­ме­ще­ние идёт в по­ло­же­ние 5. Ха­рак­тер­но ав­то­окис­ле­ние с об­ра­зо­ва­ни­ем му­равь­и­ной и 2-фор­ми­лак­ри­ло­вой ки­слот. Лег­ко де­кар­бо­ни­ли­ру­ет­ся в фу­ран. Уча­ст­ву­ет как ди­ен в дие­но­вом син­те­зе. При га­зо­фаз­ном гид­ри­ро­ва­нии об­ра­зу­ет фур­фу­ри­ло­вый спирт:

Ф. по­лу­ча­ют гид­ро­ли­зом в ки­слой сре­де рас­тит. сы­рья (ку­ку­руз­ные по­чат­ки и стеб­ли, со­ло­ма, ов­ся­ная и ри­со­вая ше­лу­ха и др.; назв. «Ф.» от лат. furfur – ше­лу­ха, ко­жу­ра, от­ру­би). Ф. – сы­рьё для син­те­за фу­ра­на, фур­фу­ри­ло­во­го спир­та, тет­ра­гид­ро­фу­ра­на, фу­ра­но­вых смол, ле­кар­ст­вен­ных средств и пес­ти­ци­дов, экс­т­ра­гент в неф­те­хи­мии. Ток­си­чен.